Материал: Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Их состав, типы гликозидных связей, способность к окислению представлены в таблице 2.

Эмпирическая формула сахарозы, лактозы, маннозы, целлобиозы одинаковая С12Н22О11.В кислой среде они гидролизуются с образованием моносахаридов.

С 12 Н 22 О11 2О ——> С6Н12О6 6Н12О6

 

Природные дисахариды

Таблица 2

 

 

 

 

 

 

Дисахарид

Продукты

Тип гликозидной

Способность

гидролиза С6Н12О6

связи

дисахарида

 

 

 

к окислению

 

 

 

 

 

 

 

 

 

сахароза

а-глюкозаи β

-фруктоза

1-а, 2

нередуцирующий

 

 

 

 

а-лактоза

а-галактоза и -глюкоза

а –(1,4 )

редуцирующий

 

 

 

 

 

β-лактоза

β– галактозаи

глюкоза

β -( 1,4)

редуцирующий

 

 

 

 

мальтоза

а-глюкоза и а - глюкоза

а –(1,4)

редуцирующий

 

 

 

 

 

целлобиоза

β -глюкоза и

β - глюкоза

β -( 1,4)

редуцирующий

 

 

 

 

 

В растениях в составе сока присутствует дисахарид сахароза, его добывают для пищевой промышленности из сахарного тростника или сахарной свеклы (тростниковый или свекловичный сахар). В молоке животных и женском молоке находится дисахарид лактоза.

76

Донор (лат –donar - дарить, жертвовать). В органической химии атом или функциональная группа, смещающая электронную пару химической связи« от себя». Электронная плотность связи около донора уменьшена. Донор может проявлять положительный индуктивный [ +J ] и мезомерный [ +H ] эффекты

(см.Индуктивный эффект, Мезомерный эффект )

Е

Енол. Термин« енол» означает, что гидроксильная группа находится у атома углерода в sp2–гибридном состоянии. Большинство енолов являются неустойчивыми соединениями( за исключениемих производных простых и сложных эфиров) и изомеризуются в карбонильные соединения кетоны или альдегиды. см( .

таутомерия)

R –С = C –R

R – С = C –R

| |

| |

HO R

RO R

енол -неустойчив

простой эфир енолаустойчив

В эфирах енольных форм отсутствует атом водорода, с участием которого происходит изомеризация (прототропная таутомерия). Енольные формы кетокислот дают качественную реакцию аналогичную фенолу с хлоридом железа (+3)На. этом основано экспрессопределение в моче новорожденных фенилпировиноградной кислоты (2-оксо-3-фенилпропановой) при наследственном заболевании

фенилкетонурии.

Ж

Желчные кислоты. Представители стеринов класса липидов. Синтезируются в печени из холестерина Амфифильные соединения, нерастворимы в воде. Соли - растворимые в воде поверхностно-активные вещества. Участвуют в эмульгировании жиров в тонком кишечнике и активации ферментов, осуществляющих гидролиз липидов.

77

 

OH

COOH

OH

COOH

COOH

HO

OH

HO

 

HO

OH

 

Холиевая кислота

Дезоксихолиевая кислота

Хенодезоксихолиевая кислота

В зависимости от места расположения гидроксигрупп различают три вида желчных кислот. Наибольшей активностью обладают« конъюгаты» холиевой кислоты - амиды , образованные аминокислотой глицином и таурином (2-аминоэтилсульфокислотой)

 

OC

 

H

CH2COOH

 

 

 

H

 

OH

 

N

OH

OC

 

N

CH2CH2SO3H

 

 

HO

OH

HO

OH

 

гликохолиевая кислота

 

таурохолиевая кислота

З

Заменимые аминокислоты – природные аминокислоты, входящие в состав белков, синтезируются в организме (см. незаменимые аминокислоты). Среди них две аминокислоты следует считать условно заменимыми, т.к. они синтезируются из незаменимых (тирозин из фенилаланина, цистеин – с участием метионина). см( . Аминокислоты-природные вещества)

78

И

Изолимонная кислота(изоцитрат

). (см. Лимонная кислота)

Изомерия. Явление , заключающееся в существовании нескольких соединений

одинакового

состава СхНyОzNp,

но

отличающихся по

своим физическим

и химическим

свойствам (isos – греч-

равный, одинаковый,

подобный). Такие

вещества называются изомерами. Изомерия является одной из причин существования

множестваорганических

соединений.

Известны

2 основных вида изомерии:

структурная и пространственная .

Оба вида

принципиально важны

для

проявления биологической активности у биоорга нических соединений.

 

Изомеры. Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав и молекулярную массу, но отличающиеся порядком соединения атомов или их пространственным расположением, и, вследствие этого, различными физическими и химическими свойствами. Для характеристикипространственных (стерео) изомеров используют два понятия: конфигурация и конформация.

Изоэлектрическая точка (рI) аминокислот и белков. Концентрация водородных ионов в растворе, при которой общее число положительных зарядов частицы равно общему числу отрицательных зарядов. Другое определение: изоэлектрическая точка аминокислоты или белка численно равна тому значению рН, при котором частица имеет суммарный нулевой заряд. В изоэлектрической точке отсутствует передвижение в электрическом поле.

Аминокислоты в изоэлектрической точке (рН =рΙ )

нейтральные

кислые

 

 

основные

R – CH – COO-

НООС- (СН 2) n–СН-СОО

+ NH3- (СН2)n–СН-СОО

|

|

 

 

|

+NH3

+ NH3

 

 

NH2

У нейтральных аминокислот и белков значение рI

близкое рН=7 (глицин 5, 9,

аланин6,02,фенилаланин

5,88), у кислых аминокислот рI < 7 (аспарагиновая2, 87,

глутаминовая 3,22) у основных рI > 7 (аргинин 10,76,лизин9, 74).

Значения рI белков

организма человека:

альбумин крови 4,5, гемоглобин 6,87,пищеварительный

фермент поджелудочной железы химотрипсин

8,5.В

растворе солей значение

изоэлектрической точки белка может изменяться из-за того, что белки адсорбируют на своейповерхности те или иные заряженныеионы .

79

Иммунохимия.

Изучает химические

процессы,

с которыми связано

формирование

невосприимчивости

организма

к

инфекциям

(иммунитет)

и повышенную чувствительность организма к некоторым веществам(

аллергические

реакции).

 

 

 

 

 

 

 

В основе

развития иммунитета

лежит

способность

организма

синтезировать

особые белковые вещества антитела в ответ на попадание чужеродных веществ антигенов. Антигенной активностью обладают белки, полисахариды, гликопротеины, многие химические низкомолекулярные вещества( ароматические амины, сульфаниламиды, нитропроизводные, гидразины и т.д.). Поэтому вещества разных классов, содержащих одинаковые функциональные группы, могут вызвать выработку антител, возникает непереносимость нескольких групп лекарственных препаратов. Повторное введение препарата-антигена вызывает более активный биосинтез антител, чем наблюдалось при первичном приеме. Реакция на присутствие антигена может выйти далеко за пределы физиологической нормы и вызвать патол огические проявления. Наибольшее количество антител находится в белковой фракции крови γ –глобулинах. Наличие антител предупреждает нежелательное действие антигена, антитела используются как лекарственные препараты. Основной задачей иммунохимии является выявление химической природы антигенов, механизма синтеза и структуры антител , изучение взаимодействия антигены –антитела , создание методов выделения антител и использования их в медицинской практике

Индуктивный эффект. Сме щение электронной плотности вдоль σ – связей вследствие различной электроотрицательности атомов, образующих одинарную связь. Атомы или функциональные группы могут проявлять два противоположных эффекта смещения электронной плотности.Электронодонорные, «отталкивающие» от себя электронную плотность, проявляют положительный индуктивный эффект( +I ).

Электроноакцепторные, смещающие в свою сторону, проявляют

отрицательный

индуктивный эффект(- I ).

 

 

 

 

 

 

Донорные группы: алкильные (СН 3, С2Н5, С 3Н7 и так.далее),

отрицательно

заряженные-

СОО-, О-, -S-. В гомологических рядах донорный

эффект

радикала

увеличивается. Акцепторные группы содержат атомы элементов с большей,

чем

углерод, электроотрицательностью(

галогены, -ОН, -N Н , -SH, +

3

, -СНО , -СООН , -

 

 

2

 

 

 

 

2).

 

 

 

 

 

 

 

Индуктивный эффект обозначают стрелкой вдоль одинарной связи,

которая

направлена от атома с частичным положительным зарядом (б +) в

сторону

того

атома, на котором возникает избыточный отрицательный заряд(

частичный

заряд

б-). Распространяется на соседние

2-3 атома по отношению к группе, вызывающей

этот эффект,и

по мере удаления от группы убывает.

 

 

 

 

 

80

Источник: https://studfile.net/preview/16473391/