Материал: 2129

Различные вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называют изомерами, а само название - изомерия (от греческого «изомерос» - состоящий из равных частей).

Причина этого явления заключается в разном порядке связей атомов в молекуле, в разном внутреннем строении молекул.

CH3-O-CH3 - диметиловый эфир; CH3-CH2OH - этиловый спирт.

Типы органических реакций

Органические реакции можно классифицировать по их результатам:

Особый, важный тип реакций присоединения составляют взаимодействия между двумя или несколькими органическими молекулами, ведущие к усложнению кислородного скелета. Такие реакции называют: полимеризация, конденсация и поликонденсация.

Классификация органических соединений

Основу любого органического вещества составляет последовательность химически связанных атомов углерода его углеродный скелет

(рис. 1).

Все эти схемы показывают порядок химической связи атомов, но не передают их пространственного расположения. Так, неразветвленная углеродная цепь имеет зигзагообразную форму и может быть изогнута в пространстве самым причудливым образом.

Органические вещества с углеродными цепями (I) и (II) называют со-

единениями жирного ряда, ациклическими или алифатическими. Со-

единения с углеродными циклами (III) и (IV) называют алициклическими. Схемой (V) изображаются ароматические соединения. В данном конкретном случае изображён важнейший их представитель - бензол. Формулы (VI) и (VII) показывают, что в состав гетероциклического кольца входят атомы не только углерода, но и других элементов - гетероатомы (от греч. «гетерос» - разный). Здесь название «углеродный скелет» условно, т.к. в него входят не только атомы углерода.

В большинстве органических молекул помимо углерода и водорода содержатся атомы других элементов. Именно от них зависят химические свойства органических веществ. Эти атомы входят в состав особых группировок, называемых функциональными группами. Присутствие той

6

или иной функциональной группы определяет принадлежность органических соединений к определённым классам.

Различают следующие типы углеродного скелета:

а) ациклический скелет, т.е. углеродные цепи

Рис. 1. Типы углеродного скелета.

Гетероатомы, входящие в состав функциональных групп, позволяют подразделять их на кислородные функции OH, CO, COOH и другие;

азотные функции NO, NO, NH и другие; серные функции SH, SO2, SO, SO3H и другие; фосфорные функции PH, PO(OH) и другие.

В молекуле органического вещества могут находится и несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковы (два галогена, два или три гидроксила и т.д.), такое соединение называют полифункциональным. Если в органическое соединение входят разные функциональные группы, его называют гетерофункциональным.

7

Выделение и анализ органических веществ

Перекристаллизация. Простейшим доказательством чистоты кристаллического вещества может служить постоянство его температуры плавления при повторных кристаллизациях – «перекристаллизация до постоянной температуры плавления». Для доказательства идентичности синтезированного вещества с другим имеющимся в наличии образцом проводят определение температуры плавления смеси обоих веществ: отсутствие депрессии температуры плавления, т.е. понижет на идентичность смешанных веществ.

Перегонка. Этот метод часто используется для очистки органических веществ. Это и простая перегонка, и перегонка в вакууме, позволяющая снизить температуру кипения по сравнению с перегонкой при атмосферном давлении примерно на 10000 С (обычный вакуум - остаточное давление 130...1300 Па) или 20000 С (высокий вакуум - остаточное давления 13...1,3 Па). Хороший способ очистки - перегонка с водяным паром.

Возгонка. Относительно редко применяемый процесс очистки, при котором используется способность ряда веществ переходить из твёрдого со-

8

стояния в парообразное, минуя жидкое. Весьма эффективный способ очистки.

Экстракция основана на разделении веществ путём распределения их между несмешивающимися растворителями. Водный раствор органического вещества трясут с такими растворителями, как эфир, бензол и т.д. При этом органическое вещество переходит из водного слоя в слой органического растворителя. Таким образом отделяют органическое вещество от неорганических солей, а также разные органические вещества друг от друга.

Хроматография основана на различиях в адсорбционных свойствах веществ. Разделяемую смесь пропускают через адсорбент - вещество, способное с разной силой взаимодействовать с компонентами разделяемой смеси. При этом более сильно адсорбирующиеся вещества отстают в своем движении от слабо адсорбирующихся; так происходит их разделение. Особенно эффективна газожидкостная хроматография, при которой через адсорбент пропускают пары органических веществ. Многие вещества, описанные ранее как индивидуальные, при исследовании методом газожидкостной хроматографии оказались смесями нескольких компонентов.

Все эти методы используют и в лаборатории, и в промышленности.

Углеводороды

Благодаря способности атомов углерода образовывать цепи и циклы различного размера и формы, а также различные типы связей возможно существование большого числа углеводородов. Углеводороды разных типов отличаются друг от друга также степенью насыщения водородом. Число атомов водорода в молекуле любого углеводорода чётное.

Алканы

Алканы являются углеводородами, наиболее богатыми водородом, они насыщены им до предела. Отсюда названия - насыщенные или предельные углеводороды. Их называют также парафинами или углеводородами ряда метана (по первому члену ряда).

Гомологический ряд. Каждый последующий член ряда отличается от предыдущего по составу на одну группу CH2. Общая формула ряда СnН2n+2. Простейший представитель CH4 - метан. Химические свойства всех парафинов сходны. Отсюда ряд соединений, обладающих сходным химическим строением, сходными свойствами и отличающихся друг от друга по составу на группу CH2, называется гомологическим рядом. Члены этого ряда носят название гомологов, разница в составе двух соседних членов ряда называется гомологической разницей.

9

Строение. Общая черта в строении насыщенных соединений простая или одинарная связь между атомами углерода. На образование этой связи затрачивается одна пара электронов.

Изомерия. Вид изомерии, когда вещества отличаются порядком связи атомов в молекуле, называют структурной изомерией. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изо-

мерии - изомерией углеродного скелета (рис. 2). Соединения, имеющие неразветвленную углеродную цепь, называют нормальными.

Метан, этан, пропан существуют только в одной форме, не имеют изомерии.

C4 H10 бутан:

CH3

C5H12 пентан:

CH3-CH2-CH2-CH2–CH3 н-пентан; CH3-CH-CH2-CH3

изопентан;

CH3

CH3

CH3-C-CH3 неопентан

CH3

Рис. 2. Изомерия алканов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает и число теоретически возможных изомеров. Для углеводородов с C1…C3 они получены, для высших членов ряда известны лишь некоторые.

Если атом углерода затрачивает на углерод-углеродную связь одну единицу валентности, то его называют первичным, две - вторичным, три - третичным, все четыре - четвертичным. У нормальных алканов бывают только первичные (на концах) и вторичные (в середине) атомы углерода.

Одновалентные остатки, получающиеся при отнятии атома водорода от алканов, называют алкилами, например, CH3 - метил, C2H5- этил и т.д. Общая формула алкилов Cn H2n+1, их часто заменяют сокращенно Alk или

R. Алкилы могут быть первичными, вторичными или третичными (рис. 3).

Физические свойства. Первые четыре члена гомогологического ряда - газообразные вещества, от C5 до C15 - жидкости, от C16 и выше - твёрдые вещества. В гомогологическом ряду постепенно увеличиваются темпера-

10