Материал: химия биополимеров часть 3

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

г) в случае угрозы жизни людей немедленно организовать их спасение, используя для этого имеющиеся силы и средства.

2.4.2 В случае воспламенения горючей жидкости (например, при растрескивании колбы и т.п.):

а) погасить горелку;

б) отставить сосуды с огнеопасными веществами;

в) прикрыть пламя одеялом, а затем, если нужно, засыпать песком;

г) в случае необходимости воспользоваться огнетушителем;

д) если пламя не погаснет вызвать пожарных.

Все жидкости, смешивающиеся с водой (спирты, ацетон, уксусная кислота), можно тушить водой. Все жидкости, не смешивающиеся с водой (бензол, толуол, все виды эфиров, высшие спирты и др. подобные органические жидкости), заливать водой нельзя. Следует применять песок, углекислоту из огнетушителя, четыреххлористый углерод.

2.4.3 Если загорится одежда:

а) не бежать, т.к. при этом огонь разгорается еще сильнее;

б) гасить пламя обертыванием одеялом, войлоком, пальто и т.п. или катаясь по полу.

2.4.4 При легких термических ожогах кожу следует смазать спиртом и наложить стерильную повязку, смоченную 5% раствором п-аминобензойной кислоты или слоем борного вазелина. Сильно покрасневшие места кожи не следует смазывать мазями, так как это приводит к образованию пузырей в этом случае пострадавшего необходимо срочно направить к врачу.

2.4.5 Если случайно прольется легко воспламеняющаяся жидкость, то надо поступать следующим образом:

а) немедленно погасить в помещении все горелки и выключить электрические нагреватели;

б) закрыть двери, открыть форточки или окна;

в) собрать пролитую жидкость полотенцем или тряпкой и выжимать над широким сосудом, из которого перелить потом жидкость в склянку с пробкой;

г) прекратить проветривание после полного исчезновения запаха пролитой жидкости в помещении.

2.4.6 При поражении человека электрическим током прежде всего следует освободить пострадавшего от действия тока, что может быть достигнуто в зависимости от условий следующими путями:

а) выключением тока (выключателем, магнитным пускателем, рубильником, вывинчиванием пробок или выдергиванием вилки из штепсельной розетки);

б) пересечением или перекусыванием одиночных проводов (кусачками с изолированными ручками, топором с сухой рукояткой и т.д.);

в) отведением провода от пострадавшего сухой палкой, стеклянной трубкой или другим предметом из не проводящего ток материала;

г) отталкиванием пострадавшего от токоведущей части, беря его за сухую одежду.

Если после освобождения от тока пострадавший находится только в обморочном состоянии (т.е. деятельность сердца и органов дыхания не нарушена), то достаточно бывает обеспечить пострадавшему доступ свежего воздуха и дать понюхать нашатырный спирт. После прихода в сознание необходимо обратиться к врачу.

При наличии электрического удара (отсутствует дыхание, не бьется сердце) необходимо тотчас начать производить искусственное дыхание. Статистикой установлено, что меры по оживлению, начатые в течение первой минуты после поражения, дают положительный эффект в 90% случаев, те же, к которым приступают по прошествии 6 мин., всего в 10%.

Прежде чем приступить к искусственному дыханию, необходимо:

а) быстро освободить пострадавшего от стесняющей одежды, расстегнуть воротник и др.;

б) освободить рот пострадавшего от посторонних предметов, удалить вставные зубы и др.;

в) если зубы пострадавшего крепко стиснуты, следует их разжать и вставить между зубами ложку, ручку и др.

Искусственное дыхание следует делать непрерывно до прибытия врача. Нельзя делать искусственное дыхание пострадавшему, который находится хотя и без сознания, но дышит.

2.4.7 При попадании на кожу кислот пораженный участок кожи промывают сильно скользящей струёй холодной воды в течение 10–15 мин. После промывки на обожженное место накладывают пропитанную водным 2%-ным раствором питьевой соды марлевую повязку или ватный тампон. Через 10 мин. повязку снимают, кожу обмывают, осторожно удаляют влагу фильтровальной бумагой или мягкой тканью и смазывают глицерином для уменьшения болевых ощущений.

При попадании капель кислоты в глаза их промывают проточной водой в течение 15 мин. и после этого – 2%-ным водным раствором питьевой соды. После этого пострадавшего отправляют в лечебное учреждение.

2.4.8 При попадании на кожу щелочи необходимо немедленно каким-либо предметом удалить приставшие к коже кусочки щелочи и промыть пораженное место обильной струей воды в течение 10–15 мин. Для нейтрализации проникшей в поры кожи щелочи на пораженное место после промывания накладывают повязку из марли или ватный тампон, пропитанные 5%-ным раствором уксусной кислоты. Через 10 мин. повязку снимают, кожу обмывают, осторожно удаляют воду фильтровальной бумагой или мягкой тканью и смазывают глицерином для уменьшения болевых ощущений.

Если щелочь попала в глаза, немедленно следует промыть их проточной водой в течение 15–20 мин. После этого глаза ополаскивают 2%-ным раствором борной кислоты и закапывают под веки альбуцид.

После оказания первой помощи нужно незамедлительно обратиться к врачу-окулисту.

2.4.10 Если ядовитая жидкость, кислота, щелочь случайно пролита из бутылки, надо отставить бутыль, предварительно закрыв ее пробкой, а лужицу засыпать песком или опилками. Поверхность стола после удаления песка обмывают жидкостью, нейтрализующей пролитое вещество или, в крайнем случае, водой.

2.4.11 При загрязнении помещения ртутью из разбитого термометра необходимо провести демеркуризацию, т.е. механическую очистку от шариков ртути и химическую обработку кашицей хлорида железа (III), а затем тщательно промыть поверхность 20%-ным раствором хлорида железа (III), мыльным раствором и чистой водой.

2.5. Требования безопасности по окончании работы

2.5.1 Все пролитое и разбитое или просыпанное на столах, мебели или на полу немедленно убрать.

2.5.2 После завершения эксперимента Ваше рабочее место должно быть приведено в порядок.

2.5.3 Грязную посуду следует вымыть сразу же после окончания работы.

Лица, нарушающие требования настоящей инструкции, привлекаются к административной ответственности.

3. Кодификатор зачетной работы дисциплины

«Химия биополимеров»

для студентов I курса специальности

32.05.01 Медико-профилактическое дело

Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов, количество заданий по каждому разделу дисциплины, включенных в билет.

№

Элементы содержания дисциплины

Перечень контролируемых умений и навыков

Кол-во зад. в биле-те

  1. Основы строения и реакционной способности органических соединений

1.

Основы строения и классификация органических соединений

Знать: понятия:

  • гибридизация атомных орбиталей

  • sp3, sp2, sp - гибридизация атома углерода

  • δ- и π-связи, полярность связи

  • типы углеродных звеньев

  • функциональная группа

  • основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова

1

Уметь: классифицировать органическое соединение по:

  • типу углеродной цепи

  • типу связей между атомами углерода

  • функциональной принадлежности

2.

Номенклатура органических соединений

Знать: правила

  • заместительной номенклатуры IUPAC

  • радикально-функциональной номенклатуры

  • тривиальной номенклатуры

Уметь:

  • составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры IUPAC

3.

Структурная изомерия органических соединений

Знать понятия и уметь составлять:

  • изомеры углеродной цепи

  • изомеры положения заместителя

  • изомеры положения кратной связи

  • межклассовые изомеры

4.

Стереоизомерия органических соединений

Знать: понятия:

  • конформация открытых цепей

  • проекционные формулы Ньюмена, правила их записи

  • энергетическая характеристика конформационных состояний

  • конформация циклических соединений

  • аксиальные и экваториальные связи

1

Уметь: составлять

  • формулы Ньюмена конформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями

  • график изменения энергии конформаций

  • наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных

5.

Оптическая изомерия: энантиомерия,

σ-диастереомерия

Знать понятия:

  • ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества

  • энантиомеры

  • оптическая активность

  • D,L – система стереохимической номенклатуры

  • рацематы

  • σ-диастереомеры, треозы, эритрозы

Уметь:

  • записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера

  • производить сравнение свойств энантиомеров

  • записывать формулы σ-диастереомеров ряда треоз и эритроз

  • производить сравнение свойств σ-диастереомеров

6.

Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью

Знать понятия:

  • π-диастереомерия

  • цис- и транс- изомеры

Уметь:

  • записывать формулы геометрических изомеров

  • проводить сравнение их свойств

7.

Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей

Знать понятия:

  • сопряженные системы с открытой цепью сопряжению

  • p,π- и π,π- сопряжение

  • ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений

  • критерии ароматичности

  • энергия сопряжения

  • индуктивный эффект

  • мезомерный эффект

1

Уметь:

  • определять вид сопряжения в органической структуре

  • проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности

  • анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах.

8.

Кислотность и основность органических соединений

Знать понятия:

  • основные положения протонной теории кислот и оснований

  • кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них

  • основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов

Уметь:

  • проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов

II. Кислородсодержащие классы органических веществ

9.

Гидроксисоединения. Спирты и фенолы

Знать понятия:

  • классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений

  • реакционная способность спиртов и фенолов

1

Уметь: составлять уравнения реакции

  • ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы NAD+/NADН

  • нуклеофильного замещения (SN)

  • образование алкоголятов металлов

  • образование хелатных комплексов многоатомных спиртов

  • электрофильного замещения (SЕ) в ароматической системе на примере нитрования и сульфирования фенола

10.

Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты

Знать понятия:

  • классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу

  • электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот

  • изомерия карбонильных соединений

Уметь: составлять уравнения реакций

  • нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов

  • окисления альдегидов

  • альдольной и кротоновой конденсации

  • диссоциации и солеобразования карбоновых кислот

  • галогенирования

  • нуклеофильного замещения (SN) у sp2 гибридизированного атома углерода – реакция этерификации

11.

Гидроксикислоты, кетокислоты

Знать понятия:

  • представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот

  • их изомерия, энантиометрия

  • пути превращения в организме

Уметь: составлять уравнения реакций

  • окисление гидроксикислот (под действием системы NAD+/NADН)

  • декарбоксилирования гидрокси - и кетокислот

  • нуклеофильного замещения (SN)

  • образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике)

III. Биологически важные гетероциклические соединения

12.

Гетероциклические соединения.

Азотсодержащие гетероциклы

Знать понятия:

  • классификация гетероциклических соединений, представители классов

  • номенклатура гетероциклов и их производных

  • пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола, имидазола, их биологическая роль, структура гема

  • шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, их производные, биологическая роль

  • ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ

  • кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов

  • лактим-лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина

  • конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль

  • прототропная таутомерия (на примере аденина)

1

Уметь:

  • записывать лактим-лактамные таутомеры производных пиримидина и пурина

  • составлять уравнения реакций электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина

IV. Биополимеры и их структурные компоненты

13.

Углеводы. Моносахариды

Знать понятия:

  • углеводы

  • классификация углеводов

  • биологические функции углеводов

  • моносахариды, их классификация

  • строение представителей пентоз и гексоз

  • стереоизомерия моносахаридов;

D и L- стереохимические ряды

  • открытые и циклические формы – формулы Фишера и Хеуорса (фуранозы и пиранозы)

  • α и β-аномеры

  • цикло-оксо-таутомерия

  • химические свойства моносахаридов

  • производные моносахаридов – дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированные аминосахара. Их биологическая роль

1

Уметь: составлять уравнения реакций

  • окисления альдоз

  • восстановления моносахаридов

  • хелатообразования

  • фосфолирирования

  • нуклеофильного замещения у аномерного центра в циклических формах моносахаридов – получение гликозидов

  • составлять формулы Хеуорса таутомеров пентоз и гексоз.

14.

Олигосахариды. Дисахариды

Знать понятия:

  • олигосахариды, дисахариды

  • строение лактозы, мальтозы, сахарозы

  • цикло-оксо-таутомерия дисахаридов

  • химические свойства дисахаридов

  • биологическая роль дисахаридов

1

Уметь: составлять уравнения реакций

  • образования дисахаридов

  • гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы

  • окисления мальтозы, лактозы

  • образования фосфатов

  • хелатообразования

  • образования гликозидов

15.

Полисахариды

Знать понятия:

  • полисахариды – гомополисахариды, гетерополисахариды

  • строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль

  • гликоген – состав, строение и биологическая роль

  • клетчатка – состав, строение и биологическая роль

  • гиалуроновая кислота – состав, строение и биологическая роль

  • понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины

Уметь: составлять формулы, отражающие

  • строение α- и β-амилозы

  • строение амилопектина

  • строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты

16.

α-Аминокислоты

Знать понятия:

  • аминокислоты, состав, классификация

  • α-аминокислоты, их общая формула, её анализ

  • стереоизомерия α-аминокислот

  • классификация α-аминокислот: моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура

  • биполярный ион аминокислот; состояние в зависимости от рН среды; изоэлектрическая точка α-аминокислот

  • химические свойства аминокислот, кислотно-основные свойства, общие пути обмена α-аминокислот в организме

1

Уметь: составлять уравнения реакций

  • образования солей α – аминокислот

  • декарбоксилирования

  • окислительного дезаминирования

  • трансаминирования

  • образования пептидов

17.

Пептиды, белки

Знать понятия:

  • первичная структура, пептиды, белки

  • строение пептидной группы

  • вторичная структура пептидов и белков

  • третичная структура белков

  • четвертичная структура белков

  • гидролиз пептидов

  • рI пептидов

  • биологическая роль белков

Уметь: составлять уравнения реакций

  • образования ди-, трипептидов

  • гидролиза пептидов

  • определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН

18.

Нуклеиновые кислоты

Знать понятия:

  • состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК

  • состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК

  • первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи.

  • уровни структурной организации ДНК

  • виды РНК

  • комплементарность азотистых оснований

  • биологическая роль ДНК и РНК

  • АМФ, АДФ, АТФ

1

Уметь: составлять уравнение реакций

  • образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК

  • гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ

19.

Липиды

Знать понятия:

  • липиды, их классификация

  • высшие жирные кислоты, их состав и строение

  • воска, жиры, масла

  • триацилглицерины

  • фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение

  • сфингозин, церамид

  • сфинголипиды, сфингомиелины, их состав, строение

  • гликолипиды: цереброзиды, ганглиозиды, их состав, строение

  • биологическая роль липидов

1

Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза

  • триацилгицеринов

  • фосфатидовых кислот

  • фосфолипидов

  • сфингомиелинов

  • цереброзидов

  • ганглиозидов

Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»

Инструкция по выполнению зачетной работы

На выполнение зачетной работы отводится 2 астрономических часа (120 минут). Зачетный билет включает 10 заданий. Ответы на задания билета необходимо оформлять в письменном виде. Постарайтесь выполнять задания в том порядке, в котором они даны в билете. При выполнении работы Вы можете пользоваться таблицами:

1. Номенклатура и порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами.

2. Электронные эффекты заместителей.

3. Значения рКа для различного типа кислот.

Демонстрационный вариант зачетного билета

1. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC следующие соединения:

а) (С2Н5)2С  СН  СН  СН2

б) СН2  СН – СН(ОН) – СН2  СН2ОН

в) CH3 – СН(С2Н5) – СН(NH2) – СOOН

г) СН3 – СН(SH) – (СН2)3– СНO

2. Напишите формулы оптических изомеров 2,3-дигидроксибутаналя. Определите принадлежность изомеров к D,L-ряду.

3. Сравните кислотные свойства этанамина и этанола на основании стабильности соответсвующих анионов.

4. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре IUPAC:

а) хелатообразования на примере глицерина;

б) альдольной и кротоновой конденсации α-метилмасляного альдегида;

в) декарбоксилирования щавелевой кислоты;

г) ферментативного окисления яблочной кислоты;

д) взаимодействия муравьиной кислоты с изопропиловыим спиртом.

5. В соответствии с критериями Хюккеля докажите ароматичность пиррола. Укажите вид сопряжения в данной структуре.

6. Составьте формулы α,D-галактофуранозы и β,D-фруктопиранозы и напишите уравнение реакции образования α-метил-D-галактопиранозида.

7. Приведите таутомерные фомы мальтозы. Напишите уравнение реакции, подтверждающей восстанавительную способность мальтозы.

8. Покажите строение представителей диаминомонокарбоновых кислот, дайте характеристику боковой цепи. Напишите уравнение реакции образования трипептида лей-мет-три. Определите область значений рН, в которой находится рJ пептида.

9. Покажите строение серинкефалина и напишите реакцию его кислотного гидролиза.

10. Напишите уравнение реакции образования нуклеотида аденозин-5’-фосфата (АMР). Определите его ионную форму при физиологических значениях рН крови.

Выполнение заданий зачетного билета оценивается следующей суммой баллов

Номер задания

Оценка в баллах

1

2

2

4

3

4

4

10

5

4

6

4

7

4

8

6

9

6

10

6

Итого: 50 баллов (100%)

Источник: https://studfile.net/preview/16674479/