Материал: Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

Гетеролитический тип разрыва связи (неравный, ионный) –образуются две разнозаряженные частицы: электрофил (катион) и нуклеофил( анион). Характерен для ковалентных одинарных полярных связей.

СН 3 | ••С 1 ——> СН3 + +С 1—

Общая электронная пара переходит на орбиталь более электроотрицательного атома, частица приобретает отрицательный заряд. Атом, потерявший свой электрон, имеет свободную орбиталь и приобретает положительный заряд.

Гетерополисахариды (ГАГ, гликозаминогликаны, мукополисахариды)-

высокомолекулярные соединения, образованные в организме человека двумя видами

ацетилгалактозамином. Гетерополисахариды – компоненты межклеточного вещества, матрикса соединительной ткани. Наибольшее значение имеют гиалуроновая кислота,

хондроитинсерная кислота (хондроитинсульфат) и гепарин

Построены из повторяющихся дисахаридных единиц, которые часто называют «биозный фрагмент». В таблице приведены данные о составе и типах связей в биозных фрагментах основных представителейтканевых ГАГ.

Гиалуроновая кислота – представитель гетерополисахаридов. Состоит из глюкуроновой кислоты и N - ацетилглюкозамина,соединенных (β -1,3)- гликозидной связью в биозный фрагмент, который повторяется по всей длине полимерной цепи. Молекулярная масса колеблется в пределах (1,3 -1,6) млн.Д.

Широко распространена в живой природе: присутствует у микроорганизмов (капсулы гемолитического стрептококка, стафилококка), в тканях и жидкостях животных и человека( стекловидное тело глаза, суставная жидкость, рыхлая соединительная ткань, кожа, пуповина, стенки сосудов, почечные канальцы, мембрана яйцеклетки и др.) Служит смазочным материалом в суставах, придает тканям эластичность и устойчивость к сжатию, оказывает сопротивление перемещению воды под действием внешних сил. Участвует в создании проницаемости по типу молекулярного сита сосудов, почечных канальцев, тканей полости рта (на этом свойстве основан трансбукальный и сублингвальный тип всасывания лекарственного препарата в полости рта) трансбукальный( –через щеку, сублингвальный -под язык). Входит в состав многих косметических средств и лекарственных препаратов при лечении трофических язв, шрамов и тому подобных нарушений.

Гибридизация атомных орбиталей. Квантово - химический способ описания перестройки электронных орбиталей атома в составе молекулы по сравнению со свободным атомом. Гибридизацией называют образование одинаковых по энергии и форме орбиталей атома в результате сложения различных по энергии и форме орбиталей при возбуждении этого атома. Гибридизованные орбитали называются эквивалентными (имеют одинаковые энергетические характеристики и взаимное

57

пространственное расположение). Название гибридных орбиталей определяется числом и типом складываемых орбиталей. Четыре одинаковые орбитали атома углерода образуются из одной 2s и трех 2р орбиталей, поэтому обозначаются как sр3. Гибридные орбитали атомов углерода, азота в органических соединениях всегда образуют одинарные σ- связи,а негибридные электроны участвуют в образовании π –

связи.(см. Пространственная организация биоорганических молекул)

Гидроксикарбоновые кислоты (оксикарбоновые кислоты). Содержат функциональную гидроксильную группу. В природе встречаютсямоно - , ди -,

трикарбоновые кислоты,содержащие одну или несколько гидроксильных групп. (см .)

3-Гидроксибутановая кислота( β-оксибутановая, β -оксимасляная) С4Н8О3.

акцепторного действия карбоксильной группы у атома С-2 образуетсяболее сильный кислотный центр, чем у С-4.Реакция обратима, при гидратации кротоновая кислота превращается в 3гидроксибутановуюкислоту

58

О

Используется как лекарственный препарат только в виде соли натрия оксибутирата (Natrii oxybutyras), чтобы исключить образование лактона, поскольку лактон не обладает фармакологическом эффектом.

бутиролактон иэффективность действия препарата снижается.

59

Гидролиз- химическая реакция с участием воды. В биоорганических соединениях гидролизу подвергаются сложноэфирные, амидные, пептидные, гликозидные, ангидридныесвязи. Относится к реакциям нуклеофильного замещения.Биохимические реакции гидролиза проходят с участием ферментов - гидролаз. Гидролитические ферменты имеют окончание «аза». В первую очередь, это многочисленные АТФ-гидролазы (АТФ-азы). Гидролитические ферменты

локализованы в лизосомах, защиту от микроорганизмов в полости рта осуществляют РНК-азы, ДНК-азы слюны,

воду. Гидрофильные органические соединения содержат полярные функциональные группы: ОН, СООН, NH2 (спирты, углеводы, карбоновые кислоты, амины, аминокислоты, белки). В гомологических рядах гидрофильность убывает. Ионизация амино – и карбоксильных групп увеличивает гидрофильность.

углеводородные радикалы (к ним относятся алканы, алкены, циклоалканы,

60