Материал: Лабораторные работы по курсу «Общая и органическая химия» для студентов факультета юриспруденции МГТУ им. Н.Э. Баумана (160

Органические вещества и материалы на их основе часто являются объектами экспертизы и сертификации. Поэтому очень важно знание основных классов органических соединений, их номенклатуры, методов органического синтеза, реакционной способности различных веществ в зависимости от состояния окружающей среды.

Данные методические указания представляют цикл практических занятий, целью которых является проведение химических реакций основных представителей органических соединений (алканов, алкенов, аренов, спиртов, альдегидов и кислот), а также освоение техники лабораторных работ с этими веществами.

Лабораторная работа № 1

СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ, НЕПРЕДЕЛЬНЫХ И АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цель работы – изучение физических свойств и химических превращений представителей классов алканов, алкенов и аренов.

Теоретическая часть

Предельными называются углеводороды общей формулы СnH2n + 2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а остальные валентности насыщены атомами водорода. Прочность связи обусловливает устойчивость алканов к химическим реакциям со многими веществами, склонность к замещению и при высоких температурах – к дегидрогенизации и крекингу. При горении по схеме

C3H8 + 2O2 → 3CO2 + 4H2O

выделяется большое количество теплоты, позволяющее использовать эти вещества как топливо.

Непредельными называются углеводороды общей формулы CnH2n (алкены) и CnH2n – 2 (алкины), в молекулах которых имеются атомы углерода с двойными и тройными связями. Химические свойства их отличаются от свойств предельных углеводородов:

3

они вступают в реакции присоединения водорода, галогенов и воды, склонны к реакции полимеризации и окисления.

Ароматическими называются углеводороды общей формулы CnH2n – 6, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец. Изменение структуры приводит к участию таких органических веществ в реакциях присоединения, замещения и горения:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Экспериментальная часть

Опыт 1. Растворимость алканов (на примере бензина и па-

рафина) в воде и бензоле. В две пробирки налить по 5 мл воды и поместите в одну немного бензина, в другую – несколько крупинок предварительно измельченного парафина. Каждую пробирку тщательно встряхнуть. Через некоторое время описать происходящие процессы.

В две другие пробирки налить по 2-3 мл бензола, поместить в них бензин и парафин, встряхнуть и описать протекание процесса растворения. Сделать вывод о растворимости органических веществ в данных растворителях.

Опыт 2. Горение алканов. В каждой химической лаборатории есть газовая горелка, надо зажечь ее и понаблюдать процесс горения пропано-бутановой смеси. Написать уравнение реакции.

Налить немного бензина в фарфоровую чашечку под тягой, поджечь его (осторожно!) с помощью лучинки, отметить особенности процесса горения, записать наблюдения и составить уравнение реакции.

Осуществить процесс горения парафина (свеча). Расставить коэффициенты в уравнении реакции

CnH2n + 2 + 2O2 → CO2 + H2O

Сделать вывод о горении предельных соединений.

Опыт 3. Отношение алканов к окислителям. В пробирку на-

лить 5 мл розового раствора перманганата калия, добавить немного бензина и встряхнуть. Описать происходящие процессы и отметить устойчивость связей предельного углеводорода.

4

Повторить опыт с раствором серной кислоты.

Сделать вывод о прочности химических связей в предельных органических соединениях.

Опыт 4. Растворимость аренов. В три пробирки налить по

1–2 мл воды, этилового спирта и бензина. К жидкостям добавить по равному количеству капель бензола. Пробирки встряхнуть и поставить рядом в штатив. Убедиться, в каких жидкостях растворяется бензол, и сделать вывод.

Повторить опыт с толуолом, сделать вывод о его растворимости.

Опыт 5. Горение бензола (опыт проводится в вытяжном шкафу). В фарфоровую чашку поместить несколько капель бензола, поджечь горящей лучинкой и наблюдать появление яркого коптящего пламени. Сделать вывод о наличии кратных связей. Написать уравнение реакции.

Опыт 6. Взаимодействие бензола и толуола с пермангана-

том калия. В пробирку налить 2–3 мл розового раствора перманганата калия и добавить несколько капель бензола. Смесь взболтать. Наблюдать отсутствие окраски бензола, поскольку в молекуле арена нет простых и двойных химических связей. Сделать вывод об устойчивости химических связей.

То же самое повторить с толуолом, отметить изменение окраски и написать уравнение реакции.

Опыт 7. Нитрование бензола – реакция замещения по электрофильному типу (опыт проводится в вытяжном шкафу).

В пробирке смешать по 2–3 мл концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь). Во вторую пробирку налить 3 мл бензола и осторожно влить нитрующую смесь. Осторожно перемешать содержимое (реакция происходит с выделением тепла, жидкость может закипеть), раствор меняет окраску. Далее вылить смесь в стакан с холодной водой, при этом нитробензол собирается на дне в виде желтой тяжелой жидкости. Осторожно через некоторое время определить запах ароматического продукта. Написать уравнение реакции. Сделать вывод о термодинамике процесса.

Опыт 8. Экстракция бензолом и толуолом галогенов из водных растворов. В одну пробирку налить 3 мл бромида калия, в другую – столько же йодида калия. В обе пробирки прилить по

5