3 мл хлорной воды и содержимое тщательно перемешать. Записать наблюдения, расставить коэффициенты в уравнении реакций:
KBr + Cl2 → KCl + Br2
KJ + Cl2 → KCl + J2
К содержимому пробирок прилить по 1 мл бензола и встряхнуть. Отметить происходящие изменения (экстракция бензолом свободных галогенов).
Повторить опыт с толуолом, отметить происходящие изменения и сделать вывод.
Лабораторная работа № 2
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Цель работы – знакомство с физическими и химическими реакциями спиртов, фенолов, альдегидов и кислот, проведение качественных химических реакций органических соединений этих классов.
Теоретическая часть
Спирты – это органические соединения общей формулы R-(OH)n, где может меняться число функциональных групп ОН (одноатомные, двухатомные и другие спирты) и строение радикала (первичные, вторичные и другие спирты). Для спиртов характерны реакции окисления:
3C2H5OH + K2Cr2O7 +4 H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Как и все органические вещества, спирты подвергаются горению:
C2H5OH + 3O2 → 2 CO2↑ + 3H2O
Многоатомные спирты (гликоли) взаимодействуют с гидроксидами, получаемыми в результате реакции
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Затем происходит качественная реакция
6
2CH2OH-CHOH-CH2OH + Cu (OH)2 →
→ Cu (CH2-OH-CHO-CH2OH)2 + 2H2O
Производные органических ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с ядром, называются фенолами (ароматическими спиртами). Для них характерны качественные реакции с хлоридом железа и щелочью:
6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + 3C6H5OH + 3HCl
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, наличие которых можно обнаружить качественными реакциями:
реакцией «серебряного зеркала»
CH3COH + 2[Ag(NH3)3]OH → 2Ag↓ + CH3COONH4 + 3NH3↑ + H2O
и «медного» зеркала
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH2OH (CHOH)4COH + 2Cu (OH)2 →
→2CuOH + CH2OH (CHOH)4COOH + H2O
2CuOH → Cu2O↓ + H2O
Кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы
– СООН и по их числу делятся на одноосновные, двухосновные и т. д. Для органических кислот характерна реакция образования сложных эфиров (реакция этерификации) при взаимодействии со спиртами:
СН3СООН + С2Н5ОН ↔ СН3СОО С2Н5 + Н2О Органические кислоты также реагируют с металлами:
2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
Для них характерны кислотно-основные реакции:
2CH3COOH + Сu (OH)2 → (CH3COO)2Mg + 2H2O
Как все органические соединения кислоты легко сгорают:
CH3COOH + 2O2 → 2H2O + 2 CO2↑
7
Экспериментальная часть
Опыт 1. Горение этилового спирта. В фарфоровую чашку налить 1–2 см этилового спирта. На часовое стекло нанести с помощью шпателя немного кристаллов КМnО4 для получения кислорода:
2KMnO4 → K2MnO4 + MnO2 + O2↑
Стеклянной палочкой, смоченной в концентрированной серной кислоте, осторожно перемешать кристаллы на стекле. Затем стеклянную палочку с прилипшими кристаллами соли осторожно поднести к поверхности спирта (спирт воспламенится). Описать наблюдения. Написать уравнения протекающих процессов и сделать вывод об особенности реакции горения.
Опыт 2. Восстановительные свойства этилового спирта. В
пробирку налить 1–2 см «хромовой смеси» – «хромпика» (осторожно, очень сильный окислитель). В дрексель налить 1–2 мл этилового спирта. Один конец сосуда соединить с резиновой грушей для подачи воздуха в дрексель, другой – с газоотводной трубкой. Газоотводную трубку опустить в пробирку с «хромпиком» и с помощью груши пропустить пары спирта через дрексель. Через некоторое время раствор в пробирке становится изумрудного цвета. Написать уравнение реакции окисления спирта. Сделать вывод о свойстве спирта.
Опыт 3. Качественная реакция на многоатомные спирты. В
пробирку с раствором CuSO4 добавить раствор NaOH. Наблюдать выпадение синего осадка. Затем в ту же пробирку по каплям внести, перемешивая, глицерин для полного растворения осадка. Образуется раствор комплексной соли глубокого голубого цвета с фиолетовым оттенком.
Записать наблюдения и дать уравнение реакции.
Опыт 4. Получение сложных эфиров. В пробирке смешать по
5 см3 ледяной уксусной кислоты и этилового спирта, добавить несколько капель концентрированной H2SO4. Пробирку осторожно встряхнуть и поместить в фарфоровый стакан с горячей водой. Через некоторое время обнаруживается новый приятный запах образовавшегося сложного эфира.
Написать уравнение реакции этерификации. Сделать вывод о смещении равновесия реакции.
8
Опыт 5. Растворимость фенола в воде. В пробирку налить не-
сколько миллилитров воды и поместить небольшое количество фенола (на кончике шпателя). Убедиться в том, что фенол практически не растворяется. Затем пробирку нагреть в стакане с горячей водой. Раствор должен стать прозрачным, так как фенол растворяется в воде. При охлаждении пробирки раствор вновь мутнеет, т. е. образуются две фазы. Разделить полученную эмульсию в две пробирки.
Описать происходящие явления и сделать вывод о растворимости фенола при изменении условий опыта.
Опыт 6. Определение рН раствора фенола в воде. На полос-
ку универсальной индикаторной бумаги стеклянной палочкой нанести каплю раствора фенола из пробирки, наблюдать появление цветного пятна. Приложить бумагу к шкале универсального индикатора и по совпадению цветов определить рН раствора.
Сделать вывод о свойствах фенола.
Опыт 7. Спиртовые свойства фенола. В одну пробирку с суспензией фенола добавить раствор NaOH. Наблюдать, как система становится прозрачной, так как образовался раствор фенолята натрия. Написать уравнение реакции.
Опыт 8. Качественная реакция на фенолы. В другую про-
бирку с эмульсией фенола в воде прилить 5–10 мл раствора FeCl3. Наблюдать появление фиолетового окрашивания раствора вследствие образования комплексного соединения фенолята Fe2+. Привести уравнение реакции. Записать наблюдения.
Опыт 9. Качественная реакция альдегидов (реакция «мед-
ного зеркала»). В пробирку налить 5 мл CuSO4, добавить NaOH до полного выделения осадка Cu(OH)2. Затем к полученному осадку добавить раствор глюкозы. Осадок растворяется, образуя темносиний раствор. Затем пробирку нагреть и следить за изменением окраски. Сначала появляется желто-зеленая окраска CuOH, а затем оранжевая окраска Cu2O.
Записать наблюдения и привести уравнения реакций.
Опыт 10. Горение органических кислот. В пробирку налить
3–5 мл ледяной уксусной кислоты и нагреть ее с помощью пробиркодержателя. Когда кислота закипит, поднести пробирку отверстием к пламени горелки. Пары уксусной кислоты воспламеняются.
Описать наблюдения и привести уравнение реакции.
9
Опыт 11. Взаимодействие уксусной кислоты с магнием. В
пробирку с раствором уксусной кислоты добавить стружку Mg. Наблюдать бурное выделение газа. Написать уравнение реакции. Сделать вывод о свойстве кислоты.
Опыт 12. Взаимодействие уксусной кислоты с основанием.
Приготовить осадок Cu (OH)2, сливая раствор CuSO4 c щелочью NaOH. К свежеприготовленному осадкуприлить раствор CH3COOH.
Описать происходящее явление. Привести уравнение реакции. Сделать вывод о свойстве кислоты.
Опыт 13. Сравнение силы минеральных и органических кислот. В пробирку с раствором Na2CO3 добавить уксусную кислоту. Происходит бурное выделение газа CO2.
Написать уравнение реакции. Сделать вывод о силе кислот.
Опыт 14. Гидролиз солей карбоновых кислот. В пробирку на кончике шпателя поместить кристаллы соли NaCOOCH3 и добавить 2–3 капли фенолфталеина. Отметить окраску смеси. Затем пробирку нагреть и отметить изменение окраски.
Написать уравнение реакции. Установить рН среды.
Лабораторная работа № 3
СВОЙСТВА ЖИРОВ И УГЛЕВОДОВ. СВОЙСТВА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Цель работы – ознакомление с физическими и химическими свойствами сложных эфиров, углеводов, аминов и белков, изучение их качественных реакций.
Теоретическая часть
Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых (жирных) кислот. Твердые животные жиры содержат остатки предельных кислот, жидкие растительные (масла) содержат остатки непредельных кислот. Следовательно, наличие разнородных связей можно проверить с помощью окисли- тельно-восстановительных химических реакций:
C17H33COOH + Br2·aq → C17H33Br2COOH
10