|
Окончание табл. 6 |
1 |
2 |
2 |
Из метана получите этан, затем бутан, далее 2-бром-2- |
|
метилбутан, который обработали водой. Что получится? |
3 |
Из метана получите пентан. Его прохлорируйте и получите |
|
1-пентен.Сним проведитереакции гидратациии окисления |
4 |
Синтезируйте 2-метилпропилен. С ним проведите реакцию |
|
гидратации, гидрохлорирования и реакцию Вагнера |
5 |
Получите 2-метил-2-бутен. С ним проведите реакции гид- |
|
рирования, гидратации и окисления |
6 |
С углеводородом с молекулярной массой 42, отвечающим |
|
общей эмпирической формуле Сn Н2n, проведите реакции |
|
окисления, гидробромирования, дегидрирования |
7 |
Напишите все возможные изомеры пентена. С 3-метил-1- |
|
бутеном проведите реакции Вагнера и гидрохлорирования |
8 |
Напишите все возможные изомеры гексена. С изомером, |
|
который имеет четвертичный атом углерода, напишите ре- |
|
акции присоединения и окисления |
9 |
Из 2-хлорпропана синтезируйте 2,2-диметил-2-бутен. С |
|
ним проведите реакции гидратации и окисления |
10 |
Из бутана получите 2,2-дихлорбутан, затем 2,2- |
|
диметилбутан. Что получится при его дегидрировании и |
|
нитровании? |
11 |
С изомером гептена, который имеет два третичных атома |
|
углерода, напишите реакции хлорирования, гидрохлориро- |
|
вания и гидратации |
12 |
Из первичного хлористого бутила синтезируйте 1-бутен. |
|
Затем получите 2-метилбутан. Проведите его хлорирование |
|
и нитрование |
13 |
Первичный хлористый изобутил превратите в 2-метил-1- |
|
пропен. Что получится при его окислении и гидробромиро- |
|
вании? |
14 |
Иодистый пропил восстановите до пропана. Затем получи- |
|
те пропилен, из которого получите тетраметилметан |
15 |
С углеводородом с молекулярной массой 70, отвечающим |
|
общей эмпирической формуле СnН2n, имеющим третичный |
|
атом углерода, проведите реакции Вагнера, гидратации и |
|
гидробромирования |
9
АЛКИНЫ
Задание 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям (табл. 7).
|
Таблица 7 |
Номер |
Название соединения |
варианта |
|
1 |
3,3-диметил-1-пентин; 1-бутин; 2,5-диметил-3-гексин; |
|
2,2,5-триметил-3-гексин; 3-метил-1,5-гесадиин |
2 |
5-метил-1-гексин; 4-метил-2-пентин; 2-гексин; |
|
6.6-диметил-3-гептин; 3-этил-1-гексин |
3 |
2-бутин; 2,2,5,5-тетраметил-3-гептин; диметилацетилен; |
|
3-метил-1-пентин; 3-пентен-1-ин |
4 |
2,2-диметил-3-гексин; этилацетилен; 2,7-диметил-3-октин; |
|
3,6-диэтил-4-октин; 2-пентин |
5 |
5-метил-1-гексин; 4,4-изопропил-4-метил-1-гептин; |
|
4-октин; 4-метил-3-этил-1-пентин; метилацетилен |
6 |
2-пентин; 3,5-диметил-4-этил-1-гексин; 3-этил-1-пентин; |
|
4-метил-4-этил-2-гексин; 3-изопропил-5-метил-1-гексин |
7 |
5,8-диметил-3-нонин; винилацетилен; 4-метил-1-гексин; |
|
3,5-диметил-4-этил-1-гептин; 2-бутин |
8 |
3-метил-1-пентин; 3-изопропил-5,5-диметил-3-пропил-1- |
|
гексин;4,4-диэтил-2-гексин;пропилацетилен;3-пентен-1-ин |
9 |
5-метил-4,4-диэтил-2-гептин; пропин; 3-метил-1-бутин; |
|
5-метил-3-эил-1-гептин; 4-октин |
10 |
3,5-диметил-4,4-диэтил-1-гептин; винилэтилацетилен; 4,4- |
|
диметил-2-гексин; 3-изопропил-1-нонин; 4-метил-4-этил-2- |
|
гексин |
11 |
4,5,5,6-тетраметил-1-гептин; 2-пентен; 4-пропил-5,6- |
|
диэтилоктин-2; 3-этил-1-гексин; бутилацетилен |
12 |
4,5-диметил-3-этил-1-гексин; 3-бутен-1-ин; 4-изопропил-5- |
|
метил-1-гексин; 3-метил-4-этил-1-гексин; 5-метил-2-октин |
13 |
2,6-диметил-3-гептин; 2,3,6-триметил-4-октин; дипропил- |
|
ацетилен; 3-изопропил-4-этил-1-гексин; 5-декин |
14 |
3,4-диметил-5-этил-1-октин; винилэтилацетилен; 2-пентин; |
|
3,5-диэтил-1-гептин; 4-изопропил-5-метил-2-гептин |
15 |
2,5-диметил-3-гексин; 1-бутин; диэтилацетилен; |
|
3,3-диметил-4-этил-1-гексин;3-изопропил-5-метил-1-гептин |
10
Задание 2. Осуществите превращения по следующей схеме (табл.
8).
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 8 |
Номер |
|
|
|
|
|
|
|
|
Схема |
|
|
|
|
|
|
|
варианта |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н |
2О HgSO4 |
|||
Метан ацетилен метилацетилен ? |
||||||||||||||||
2 |
Этан |
|
этен |
|
|
|
|
|
|
ацетилен |
|
|
|
|||
|
|
|
1,2-дихлорэтан |
|
|
|
|
|||||||||
3 |
Карбид кальция |
|
|
|
|
|
|
бутан |
||||||||
|
|
ацетилен 1-бутин |
|
|||||||||||||
4 |
1-хлорбутан 1-бутен 1,2-дибромбутан 1-бутин |
|||||||||||||||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HCN |
|
|
|
|
|
|
Этанол этен ацетилен ? |
|
|
|
|
||||||||||||
6 |
Бутан 2-бутен ? 2-бутин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
7 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ag NH3 |
|
OH |
|||
1-бромбутан 1-бутен 1-бутин 2 ? |
||||||||||||||||
8 |
3-метил-1-бутанол 3-метил-1-бутен 3-метил-1,2- |
|||||||||||||||
|
дихлорбутан 3-метил-1-бутин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
9 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тримеризация |
|
|
|||
Бромэтан пропан пропин ? |
||||||||||||||||
10 |
Карбид кальция ацетилен этилен хлорэтан |
|||||||||||||||
11 |
Метан ацетилен бензол |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
винилацетилен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
12 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
||
Пропан 1,2-дихлорпропан пропин ? |
||||||||||||||||
13 |
Метан ацетилен ацетиленид меди |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
винилхлорид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
14 |
|
|
|
|
2-бутен |
|
2,3-дибромбутан |
|
2-бутин |
|||||||
|
1,3-Бутадиен |
|
|
|
||||||||||||
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О |
|
|
|
2-бромпентан 2-пентен 2-пентин ? |
||||||||||||||||
Задание 3. Напишите уравнения реакций, которые необходимо осуществить (табл. 9). Укажите условия протекания реакций.
Таблица 9
Номер |
Задание |
варианта |
|
1 |
2 |
1Синтезируйте из карбида кальция и неорганических реагентов 1,2-дихлорэтан и 1,1-дихлорэтан
2Из ацетилена получите бутан
11
|
Окончание табл. 9 |
1 |
2 |
3 |
Используя пропиловый спирт, получите пропин. Какие со- |
|
единения получатся при окислении пропина |
4 |
Получите ацетиленовый углеводород из 3,4-диметил-1-пен- |
|
тена. Полученное соединение окислите и гидробромируйте |
5 |
Получите углеводород состава С4Н6, реагирующий с бромом |
|
и присоединяющий воду в присутствии солей ртути, но не |
|
взаимодействующий саммиачнымраствором оксидасеребра |
6 |
Получите пропин из метана. Как взаимодействует пропин с |
|
бромистым водородом, металлическим натрием и синиль- |
|
ной кислотой? |
7 |
Из ацетилена получите 2-бутин. Какие продукты получатся |
|
при окислении полученного алкина? |
8 |
Используя в качестве исходных веществ этилен и пропи- |
|
лен, получите 1-бутин, 3-гексин и 2-метил-3-гексин |
9 |
Получите 3-метил-1-гексин известными способами. Полу- |
|
ченный ацетиленовый углеводород подвергните окислению |
|
и гидробромированию |
10 |
Получите любым способом 3-метил-1-пентин. Как он взаи- |
|
модействует с водой, синильной кислотой, аммиачным рас- |
|
твором оксида серебра, бромной водой и бромоводородом? |
11 |
Из каких галогенпроизводных может быть получен 1- |
|
бутин? Напишите для него по одному примеру реакций |
|
присоединения и замещения |
12 |
При окислении какого углеводорода могут быть получены |
|
уксусная СН3СООН и изомасляная (СН3)2СНСООН кисло- |
|
ты? Как этот углеводород реагирует с бромоводородом, |
|
вступает в реакции Кучерова и тримеризации? |
13 |
Получите известными способами пропилацетилен. Как он |
|
реагирует с гидроксидом натрия и уксусной кислотой? |
14 |
Получите из соответствующего алкена углеводород состава |
|
С5Н8, который обесцвечивает бромную воду и водный рас- |
|
твор перманганата калия, окисляется в уксусную |
|
СН3СООН и пропионовую СН3СН2СООН кислоты |
15 |
Используя карбид кальция и другие неорганические реа- |
|
генты, получите 3,3-диметил-1-гексин. Какие продукты по- |
|
лучаются при его окислении и взаимодействии с бромово- |
|
дородом? |
12
ЦИКЛОАЛКАНЫ, ЦИКЛОАЛКЕНЫ И ЦИКЛОАЛКАДИЕНЫ
Задание 1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям (табл. 10).
|
Таблица 10 |
Номер |
Название соединения |
варианта |
|
1 |
2 |
1 |
Метилциклопентан; 1,3-диэтилциклопентен-1; 1-хлор-2- |
|
метилцикло-бутан; этилциклопропан |
2 |
Пропилциклопропан; 1,1,2-триметилциклопентан; изопро- |
|
пил-циклобутан; 1,3-диметилциклогексн-1 |
3 |
1,1-диметилциклобутан; 1-метил-1-этилциклогексан; |
|
1,2,3,4-тетра-метилциклопентен-1; 1,1-диэтилциклопропан |
4 |
Втор-бутилциклопропан; 1,2-диметил-1-этилциклогексан; |
|
1,2,3,4-тетраметилциклопентан;1-метил-3-этилциклопентен-1 |
5 |
Изобутилциклопропан; 1-бром-2-метилциклопентен-1; |
|
бутилциклопентан; винилциклогексан |
6 |
Пропилциклобутан; 1,2-диметилциклопентен-1; |
|
2-метил-1,1-диэтил-циклогексан; 1,1-дибромциклопропан |
7 |
Изопропилциклопропан; 1,1,2,2,3,3-гексометилциклобутан; |
|
1,2-диэтилциклогексен-1; 1,1-дипропилциклобутан |
8 |
1-пропил-2-этилциклопентадиен-1,3; 1,2-диметилциклогек- |
|
сан; 1,2-дибромциклопентан; 1,1,3-триметилциклобутан |
9 |
1-бром-2,3-диметилциклобутан; изобутилциклогексан; |
|
1-бутил-2,3-диметилциклопентен-1; |
|
1,2-диизопропилциклопро-пан |
10 |
Метилциклогексан; 1,1,2,3-тераметилциклопропан; |
|
1-изо-бутил-2,2-диметилциклобутан; этилциклопропан |
11 |
1-втор-бутил-2-метилциклопентен-1; 1,2,3-трибутилцикло- |
|
гексан; пропилциклобутан; 1,1-дибромциклопропан |
12 |
1,1-диметил-2-изопропилциклобутан; |
|
1-бутил-3-метилцикло-пентадиен-1,3; бутилциклогексан; |
|
1-метил-1-этилциклопро-пан |
13 |
1,1,2-триметилциклобутан; 3-метил-1-пентилциклопентан; |
|
изобутилциклогексан; 1-метил-2-пропилциклопентен-1 |
13