Материал: Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий
ПРИЛОЖЕНИЕ
КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Органические соединения принято классифицировать:
А )с учетом строения углеродной цепи(скелет молекулы) Б )с учетом строения функциональной группы.
А . В зависимости от строения углеродной цепи биоорганические соединения разделяют на два класса:
Ациклические |
|
Циклические |
|
Насыщенные (предельные) |
|
а. Карбоциклические б. Гетероциклические |
|
алканы |
|
|
Насыщенные |
Ненасыщен(непредельные |
) |
Ненасыщенные |
|
алкены |
,алкины |
|
Ароматические |
Б. В зависимости от химической природы функциональных групп:
Карбоновые кислоты |
|
|
Амины |
|
|
|
|
|
|
Сложные эфиры |
|
|
Карбонильные соединения |
|
|
|
|||
Спирты,фенолы |
|
|
Аминокислоты |
|
|
|
|
||
Тиолы( меркаптаны) |
|
|
Углеводы |
|
|
|
|
|
|
Галогенопроизводные |
|
и |
ряд других |
|
|
|
|
||
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ |
|
|
|||||||
Номенклатура органических |
соединений - |
это |
система |
названий |
|||||
индивидуальных веществ,классов |
и правила составления этих названий. |
|
|
||||||
Различают: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
традиционную номенклату ру, |
которая включает |
исторически сложившиеся |
|||||||
«собственные» имена (тривиальные названия) |
|
|
|
|
|
||||
рациональную номенклатуру, которая позволяет по названию воспроизвести |
|||||||||
его химическую(структурную |
) формулу. |
|
|
|
|
|
|||
Современная рациональная номенклатура базируется на правилах, принятых |
|||||||||
международной комиссиейпо |
|
номенклатуре органических соединений( правила |
|||||||
ИЮПАК (IUPAC), которые действуют с 1957г. |
и |
постоянно |
|||||||
разрабатываются. |
Допускаются |
|
некоторые |
разночтения, |
поскольку |
они |
|||
формулируются на разных языках (например, есть отличия в порядке букв в алфавите). Поэтому каждой стране дано право менять и приспосабливать эти правила к особенностям своего языка.
Из нескольких вариантов для биоорганических соединений наиболее широко рекомендуется заместительная номенклатура. По ее правилам выделяют
главную углеродную цепь (или цикл) и функциональные группы. |
|
241 |
241 |
|
Для функциональных групп установлено правило старшинства (см.таблицу ).
Название органического соединения складываетсяиз |
трехчастей |
ПРЕФИКС+ КОРЕНЬ + СУФФИКС |
|
При построении названия используют следующие правила:
1.Для нахождения корня выбирают самую длинную цепь или цикл,нумеруют атомы от главной функциональной группы и называют цепь или цикл без заместителей.
2.Название главной функциональной группы добавляется после корня в виде
суффикса и пишется слитно с указанием после суффикса места положения
главной группы.Старшая группа оаределяет принадлежность соединения к классу.
3.Если в соединении имеется двойная связь,то главная цепь получает окончание –ЕН,если тройная-ИН.
4.Остальные (неглавные)функциональные группы указываются в префиксе перед корнем по алфавиту, с указанием их места расположения.Имеются умножающие приставки: ди , три, указывающие на число одинаковых структурных единиц.
5.Положения функциональных групп указывают цифрами,после цифры ставится дефис,несколько префиксов отделяются друг от друга дефисом, последний префикс пишется с корнем слитно.
Знание правил химической номенклатуры позволяет ориентироваться среди множества названий биологически активных веществ и лекарственных препаратов, при этом с успехом можно решать две задачи:
-построить формулу соединения по химическому названию, если оно отвечает правилам номенклатуры
-образовать название соединения,если известна его формула.
Для успешной ориентации в области биоорганической химии, молекулярной биологии, фармации необходимо также заучивать тривиальные названия
распространенных биоактивных веществ.
242 |
242 |
|
Таблица 7
Классы органических соединений и названия функциональных групп (в порядке старшинства)
Класс |
|
|
Формула |
|
Функциональная |
Название |
|
Наз вание |
|
|
|
группы |
|
группы в |
|||
|
|
|
класса |
|
группа |
в префиксе |
|
суффиксе |
|
|
|
|
|
|
|
||
Карбоновые кислоты |
|
R -СООН |
|
-СООН |
Карбокси- - |
|
овая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сульфоновые |
|
|
R-SО3 Н |
|
-SО3 Н |
Сульфо- |
|
-сульфоновая |
кислоты |
|
|
|
|
кислота |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
Нитрилы |
|
|
R-СN |
С - N |
Циано- |
|
нитрил- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Альдегиды |
|
|
R-CНО |
|
- НС= О |
Оксо- |
|
- аль |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Кетоны |
R |
- |
С(О)R |
|
С=О |
Оксо- |
он- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Спирты,фенолы |
|
|
R-ОН |
|
ОН- |
Гидрокси |
|
-ол |
|
|
|
Ar-OH |
|
|
(окси)- |
|
|
Тиолы |
|
|
R -SH |
|
-SH |
Меркапто- |
|
- тиол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Амины |
|
|
R-NH2 |
|
-NH2 |
Амино- |
амин- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Простые эфиры |
|
|
R-O-R |
|
|
Алкокси- |
- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R-F, |
|
|
Фтор- |
|
|
Галогенопроизводные |
|
|
|
Хлор - |
- |
|||
|
|
|
R-Cl |
|
|
ит.д. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Радикалы боковой цепи: СН |
|
3 - метил |
|
|
|
|||
|
|
|
С2Н5 – этил |
|
|
|
||
|
|
|
С3Н7 – пропил(изопропил ) |
|
|
|||
|
|
|
С6Н5 – фенил |
|
|
|
||
|
|
|
С10Н7 – нафтил |
|
|
|
||
|
|
|
С5Н4N -пиридил |
|
|
|
||
По правилам номенклатуры основными (базовыми) названиями являются |
||||||||
анилин, бензойная |
кислота,толуол,фенол и ряд других. |
|
|
|||||
243 |
243 |
|
|
Примеры: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
СН2 -СН– |
|
СООН |
|
природная аминокислота серин |
|||||||||||||||||||
| |
|
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
-амино- 3-гидроксипропановая кислота |
|||||||
|
|
|
OH |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
СН |
|
|
|
3 -СН– |
|
|
СН =СН 2 |
3-метилбутен-1 |
или 3-метил-1-бутен |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
СН2 -СН– |
|
СН-СН- |
СНО природное |
соединение, альдопентоза рибоза |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
| |
|
|
|
|
| |
|
|
| |
2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь |
||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
OH |
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
HOOC |
|
|
|
|
H2 |
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH природная кислота а-кетоглутаровая |
|||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
|
C |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2-оксопентандиовая кислота |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C |
|
COOH |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
2 |
|
|
|
|
природная незаменимая аминокислота фенилаланин |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2- |
амино-3фенилпроавновая- |
кислота |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
O |
|
азотистое основание тимин |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2,4- диоксо-5-метилпиримидин |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
OH |
|
COOH
NH2 |
NH2 |
бензойная кислота 4- аминобензойная кислота 4- |
аминофенол |
244 |
244 |
|
L-АМИНОКИСЛОТЫ ОРГАНИЗМА
Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
COOH
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Общая формула α-Lаминокислот- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
в проекции Фишера |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Алифатические аминокислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
H2C |
|
|
|
COOH |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
C |
|
|
COOH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
Глицин |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
Аланин |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
H3C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
H |
|||||||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
C |
|
|
|
COOH |
|
C |
|
|
C |
|
C |
|
COOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
H C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H C H |
|
H2 |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
NH2 |
NH2 |
|||||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
Валин* |
Лейцин* |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
H3C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
H3C |
|
C |
|
|
C |
|
|
C |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
H2 |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
Изолейцин*
Моноаминодикарбоновые кислоты (кислые аминокислоты)
HOOC |
|
|
|
H |
|
HOOC |
|
C |
|
|
|
H |
|
||||
|
C |
|
C |
|
COOH |
|
|
C |
|
C |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
H2 |
H2 |
|
|
|
|
|||
NH |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
2 |
NH |
2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Аспарагиновая кислота |
Глутаминовая кислота |
||||||||||||||||
245 |
245 |
|