Материал: Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

Таблица 8

Сведения о природных аминокислотах и их производных

аминокислота

Происхождение названия

рI

рКа

рКа

(a)D

(СООН)

(NH2)

(в воде)

Выделена впервые из

аланин

желточного мешка

2,35

9,87

+ 8,5

«аллантоис»

4-аминомасляная

4.03

10.56

кислота

аргинин

От Аргентум-серебро.

1,82

8,99

+ 12,5

Выделена впервые в виде

серебряной соли.

аспарагин

Обнаружен в спарже

2,14

8,72

+ 28.0

(Асраragus altilis)

аспарагиновая

Отаспарагина

1,99;

9,90

+ 25

кислота

3,80

валин

Напоминает структуру

2,29

9,74

+28,3

валериановой кислоты.

гистидин

Тканевый(греч),выделен

из белков тканей.

глицин

сладкая(из-за вкуса)

2,35

9,78

глутамин

Glutеn( англ)-клейковина,

выделена из клейковины,

глутаминовая

От глутамина

2,10; 4,

9,47

+12,0

кислота

07

глутамин

Glutеn9 англ) –

2,17

9,13

+6,3

клейковина,выделен из

клейковины.

изолейцин

Изомер лейцина

Белый(греч ).Впервые

лейцин

выделен в виде белого

2,33

9,74

- 11,0

порошка

Разрушающий(греч

)-от

9,06;

лизин

термина лизис.Выделен

2,16

+13,5

после частичного

10,54( а)

гидролиза белка

метионин

Содержит

метилтиольную группу

СН3 –S-

пролин

Сокращенное название

1,95

10,64

-86,2

гетероцикла пирролидин

серин

Лат.шелквыделен

2,19

9,21

-7,5

впервые из белков шелка

тирозин

Сыр-греч. –выделена

2,20;

9,21

впервые из сыра.

10,41(ОН)

треонин

Радикал

сходен с

2,09

9,10

моносахаридом треозой.

248

триптофан

Трипсинзависимая,

выделена из фрагмента

2,46

9,41

-33,7

фермента ж. к.т.

трипсина

фенилаланин

Отличается от аланина на

2,20

9,31

-34,5

фенильную группу(

бензольный цикл)

Цистеамин

8.35( SH )

10,81

(меркамин)

цистеин

От цистина(цистин-

1,92;

греч.пузырь-выделен из

10,70

-16,5

камней мочевого

8,37( SH)

пузыря.)

Карбоновые

кислотыRCOOH (

СnН2nО2)

Таблица 9

Число

Систематическое

Тривиальное

Происхождение

Название

атомов

название

название

названия

ацильного

углерода n

кислоты

остатка

RCOO-

1

метановая

муравьиная

Лат - formica-

формиат

муравьи

2

этановая

уксусная

Латacetum - уксус

ацетат

3

пропановая

пропионовая

Греч-protoпервый-.

пропионил

pion - жир

4

бутановая

масляная

Латbuturum - масло

бутирил

5

пентановая

валериановая

Корень валерианы

валерил

6

гексановая

капроновая

Гречcaperкоза-

капронил

7

гептановая

энантовая

Греч-oenanthe -

энантил

цветок винограда

8

октановая

каприловая

Гречcaperкоза-

каприноил

9

нонановая

пеларгоновая

Пеларгония (герань)

пеларгонил

12

додекановая

лауриновая

Гречlaurel - лавр

лаурил

14

тетрадекановая

миристиновая

- мускатный орех

миристил

16

гексадекановая

пальмитиновая

Пальмовое масло)

пальмитоил

17

Гептадекановая

маргариновая

Гречmargaron -

(в природе не

жемчуг

обнаружена)

18

октадекановая

стеариновая

Греч - stear - сало

стеароил

249

Таблица 10

Значение

величин рКа биоактивных карбоновых кислот

Кислота (формула, название)

Значение

Кислота (формула, название)

Значе

ние

рКа

рКа

НСООН муравьиная

3, 77

СН=СН -СООН пропеновая

4,25

(акриловая)

СН3СООН уксусная

4, 76

С6Н5СООН бензойная

4, 17

СН3СН2СООН пропионовая

4, 88

НООССООН щавелевая

1, 23

СН2FСООН фторуксусная

2, 66

НООС- СН2-СООН малоновая

2, 83

СН2С1СООН хлоруксусная

2, 86

НООС- СН2-СН2-СООН

4, 21

янтарная

СН3СН( ОН)СООН

молочная

3, 97

СН3-СН= СН-СООН

4,70

кротоновая

СН3СН( О)СООН

2,39

НООССН( ОН)-СН 2-СООН

3,46

пировиноградная

яблочная

(цис) НООС- Н =СН-СООН

3,02

СН3СН(ОН)СН2СООН

4,.40

малеиновая

4,38

β-гидроксимасляная

(транс) НООС -СН= СН-СООН

1,97

лимонная*

3,13

фумаровая

6,24

НООССН( О)-СН 2-СООН *

2,22

изолимонная*

3,29

щавелевоуксусная

* значения рКа

по первой

ступени диссоциации

Органические основания

рК b

Аммиак

NH3

4.75

Амин вторичный

(С2Н5) 2 N

2,85

Анилин

С6Н5 - NH2

9,38

Индол

С8Н7 N

11,7

Метиламин

CН3 -NH 2

3,36

Мочевина

NH2 -С(О) - NH2

13,9

Пиперидин

С5Н11 N

2,7

Пиридин

С5Н5 N

8,96

Пиримидин

С4Н4 N2

12,77

Пиррол

С4Н5 N

10,2

Этиламин

С2Н5 - NH2

3,33

250