Учебное пособие: ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ФАРМАЦИЯ
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
β
-Каротин (провитамин А)
1
2
3
8
10
14
14'
10'
1'
оксигеназа - 15,15
/
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
1
2
3
4 5
7
8
10
12
14
O
H
ретиналь (витамин А
1
)
[O], фермент
[H], фермент
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
COOH
ретинол (витамин А
1
)
ретиноевая кислота (витамин А
2
)
Витамины А отвечают за рост эпителия, костных тканей, состояние
зрения, сперматогенез. Витамин А содержится в печени рыб и животных,
провитамин А в моркови, красном перце, зелёном луке, салате. Витамин А
(ацетат или пальмитат ретинола) применяют для лечения инфекционных
заболеваний, поражений кожи, пищеварительных органов и глаз (суточная
потребность – 3300 МЕ (1 МЕ=0.3 мкг)).
Стероиды
Полициклические политерпены, содержащие четыре углеводородных
кольца с различными функциональными группами (ОН, СО, СНО, СООН).
Имеют большое биологическое значение.
Группа андростана, прегнана
Андрогены или андрогенные гормоны, в основе структур которых лежит
структура андростана, предшественником в биосинтезе является прегнан.
CH
3
CH
3
H
H
H
H
Андростан
C
2
H
5
CH
3
CH
3
H
H
H
Прегнан
H
350
Все циклогексановые фрагменты в молекулах стероидов находятся в
кресловидной конформации.
Особенности номенклатуры стероидов:
α и β - обозначаются заместители, расположенные над или под плоскостью
молекулы. Окончания в названиях:
«ан»
− для насыщенных
«ен» – для ненасыщенных
«ол» – для спиртов
«он» – для альдегидов, кетонов
Примеры структур андрогенов:
O
OH
CH
3
CH
3
H
H
H
HO
CH
3
CH
3
H
H
H
O
H
3
C
HO
OH
CH
3
CH
3
H
H
H
17
4
3
β
β
Андрогены стимулируют определённые этапы сперматогенеза и
развитие вторичных половых признаков.
Кортикостероиды – гормоны,
которые
вырабатываются
корой
надпочечников.
O
CH
3
CH
3
H
H
H
HO
O
OH
OH
преднизолон
O
CH
3
CH
3
H
H
H
HO
O
OH
OH
гидрокортизон
(кортизол)
HO
H
3
C
CH
3
H
H
H
HO
O
OH
кортикостерон
Гормоны надпочечников входят в состав противовоспалительных и
антигистаминных препаратов.
Группа эстрана
Эстрогены или эстрогенные гормоны, в основе которых лежит структура
эстрана.
В организме эстрогены образуются из андрогенов с участием фермента
ароматазы. Эстрогены регулируют формирование и функционирование
351
женских половых органов, вторичных половых признаков и некоторые
стороны психофизического состояния организма млекопитающих.
OH
CH
3
H
H
H
эстра-1,3,5(10)-триен-3,17
β-диол,
эстрадиол
HO
O
CH
3
H
H
H
HO
3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он,
эстрон
CH
3
H
H
H
Эстран
Группа холана
CH
3
CH
3
H
H
H
H
3
C
CH
3
H
холан
К группе холана относятся желчные кислоты:
R
CH
3
CH
3
H
H
H
CH
3
R
/
CO
2
H
R
//
H
CH
3
CH
3
H
H
H
H
3
C
CH
3
H
холан
R = R
/
= R
//
= OH - холевая кислота
R = R
/
= OH, R
//
= H - дезоксихолевая кислота
R = R
/
= R
//
= H - холановая кислота
Приведённые выше кислоты входят в состав желчи.
Группа холестана
CH
3
CH
3
H
H
H
CH
3
CH
3
H
холестан
3
К группе холестана относится холестерин, эргостерин – природные
спирты, присутствующие в тканях животных и растений.
352
R
CH
3
CH
3
H
H
холестан
HO
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
R =
R =
холестерин
эргостерин
Из
холестерина
под
действием
света
образуется
эргокальциоферол ( витамин D
2
), обладающий антирахитичным действием.
CH
3
CH
3
CH
3
R =
холестерин
CH
2
HO
CH
3
R
h
ν
OH
CH
3
R
CH
3
эргокальциоферол,
витамин D
2
353
СОДЕРЖАНИЕ
Основные понятия…………………………………………………………. 3
Алканы……………………………………………………………………… 22
Алкены……………………………………………………………………… 30
Алкины……………………………………………………………………… 42
Сопряженные диены……………………………………………………….. 50
Циклоалканы……………………………………………………………….. 57
Моногалогенопроизводные……………………………………………….. 67
Спирты одноатомные……………………………………………………… 83
Многоатомные спирты…………………………………………………….. 94
Простые эфиры…………………………………………………………….. 98
Тиолы……………………………………………………………………….. 102
Тиоэфиры…………………………………………………………………… 103
Амины……………………………………………………………………….. 104
Альдегиды и кетоны……………………………………………………….. 113
Карбоновые кислоты……………………………………………………….. 136
Производные карбоновых кислот…………………………………………. 136
….галогенангидриды и ангидриды………………………………………... 138
….сложные эфиры………………………………………………………….. 140
.…соли………………………………………………………………………. 143
….амиды…………………………………………………………………….. 144
….нитрилы………………………………………………………………….. 146
α, β-Непредельные кислоты……………………………………………….. 148
Жиры и масла………………………………………………………………. 151
Дикарбоновые кислоты……………………………………………………. 154
Непредельные двухосновные кислоты…………………………………… 161
Угольная кислота и ее производные……………………………………… 162
Гидроксикислоты…………………………………………………………… 167
Аминокислоты…………………………………………………………….... 177
Пептиды……………………………………………………………………... 188
Оксокислоты………………………………………………………………... 197
Углеводы……………………………………………………………………. 205
….монозы……………………………………………………………………
….биозы……………………………………………………………………..
….полиозы…………………………………………………………………..
206
226
231
Ароматические углеводороды……………………………………………..
Галогенарены………………………………………………………………..
Фенолы………………………………………………………………………
Анилин………………………………………………………………………
236
258
265
274
Диазосоединения…………………………………………………………… 281
Ароматические альдегиды и кетоны……………………………………… 286
Бензойные кислоты…………………………………………………………
Хиноны………………………………………………………………………
Сульфокислоты……………………………………………………………..
291
294
296
354