Материал: 5677

трет-Бутил

ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИЕ ГРУППЫ, ОБОЗНАЧАЕМЫЕ ТОЛЬКО В ПРЕФИКСЕ

НАЗВАНИЯ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП

71

*) Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**) Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

6.2. Изометрия органических соединений

Изомерия – это явление существования органических молекул (изомеров) с одинаковой молекулярной формулой, т.е. имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся последовательностью связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве, а вследствие этого различные свойства. Изомерия (от греч. isos — равный)

Впервые термин «изомеры» был введён в 1830 г. шведским химиком Й.Я. Берцелиусом. Теоретическое обоснование изомерии принадлежит русскому химику А.М. Бутлерову, который не только создал теорию строения органических соединений, но и впервые предположил существование изомеров.

72

6.2.2. Пространственная изометрия (стереоизомерия)

Вещества, имеющие одинаковый состав и порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве, называют пространственными изомерами или стереоизомерами.

Пространственная изомерия подразделяется на три вида – геометрическую изомерию, оптическую изомерию и конфирмационную (или поворотную) изомерию. В основе стереохимии лежат три основополагающих понятия:

конфигурация, конформация, хиральность .

Конфигурация – это определённое пространственное расположение атомов или атомных групп в молекуле относительно хирального центра, плоскости двойной связи или плоскости цикла, без учёта различий, возникающих за счёт вращения вокруг одинарных связей (одной или нескольких).

Конформация – это различное пространственное расположение атомов или атомных групп в молекулах определённой конфигурации, обусловленное вращением вокруг σ-связей. При этом стереохимическая конфигурация молекулы остаётся неизменной.

Хиральность (греч. сheir – рука) – это основное понятие стереохимии, обозначающее свойства объекта быть несовместимым со своим зеркальным отображением и является обязательным условием оптической активности.

6.3. Химическая связь и строение органических соединений

Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием в молекуле. Эти факторы, в свою очередь, определяются электронным строением атомов и взаимодействием их атомных орбиталей.

6.3.1. Строение атома углерода и его особенности

Атом углерода – основа всех органических соединений, и органическая химия своим существованием как самостоятельная наука обязана, прежде всего огромному многообразию соединений углерода.

Углерод – первый элемент IV группы главной подгруппы периодической таблицы химических элементов Д.И. Менделеева. Заряд ядра атома углерода равен +6 и в основном (невозбуждённом) состоянии на внешней оболочке атома имеются только два неспаренных электрона (2s22p2) :

74

При поглощении дополнительной энергии (676 кДж/моль) один из электронов 2s2 подуровня переходит на свободную орбиталь 2р-подуровня, что приводит к появлению на внешнем электронном уровне атома углерода четырёх неспаренных электронов. Такое состояние называется “возбуждённое состояние

Четыре неспаренных электрона находятся на разных подуровнях: один на s- подуровне, а три – на р- подуровня, а следовательно, должны различаться по энергии (электроны s – подуровне имеют меньшую энергию, чем на – р- подуровня) и различными свойствами. В действительности соединения

связи в молекулах. Для объяснения данного факта равноценности химических связей Л. Поллингом было предложено понятие – гибридизация. Сущность гибридизации в том, что из нескольких различных по форме, но близких по энергии атомных орбиталей образуется такое же число одинаковых по форме и энергии гибридных орбиталей. Гибридные орбитали могут быть описаны как линейные комбинации s- и р-орбиталей. По форме гибридная орбиталь отличается от исходных s- и р-орбиталей и представляет собой несимметричную объёмную восьмёрку:

взаимодействующих атомов. Чем больше площадь перекрывания, тем прочнее связь. Для атома углерода характерны три вида гибридизации (три валентных состояния) с участием s- и р- орбиталей: sp3-, sp2- и s-гибридизации. Каждому из этих видов соответствует определённое валентное состояние.

75