Материал: химия биополимеров часть 3
Тестовые задания для самоконтроля
Выберите один правильный ответ
01. ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ПИРИМИДИНОВОГО НУКЛЕОЗИДА ДНК ОБРАЗУЮТСЯ
1) аденин и дезоксирибоза
2) гуанин и дезоксирибоза
3) тимин и дезоксирибоза
4) аденин и рибоза
02. ПРИ ГИДРОЛИЗЕ ПУРИНОВОГО НУКЛЕОЗИДА РНК ОБРАЗУЮТСЯ
1) аденин и дезоксирибоза
2) гуанин и рибоза
3) тимин и дезоксирибоза
4) цитозин и рибоза
03. КОНЕЧНЫМИ ПРОДУКТАМИ ГИДРОЛИЗА 5`-АДЕНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ
1) аденин, дезоксирибоза, фосфорная кислота
2) аденин, рибоза
3) аденин, рибоза, фосфорная кислота
4) аденин и дезоксирибоза
04. КОНЕЧНЫМИ ПРОДУКТАМИ ГИДРОЛИЗА 5`-ТИМИДИЛОВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЮТСЯ
1) тимин, дезоксирибоза, фосфорная кислота
2) тимин, рибоза
3) тимин, рибоза, фосфорная кислота
4) тимин, дезоксирибоза
05. В СТРУКТУРЕ АТФ МАКРОЭРГИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ
1) 1
2) 2
3) 3
4) отсутствуют
06. МОНОНУКЛЕОТИДЫ СОЕДИНЕНЫ В ПОЛИНУКЛЕОТИДНУЮ ЦЕПЬ ПОСРЕДСТВОМ
1) водородных связей
2) гликозидных связей
3) (3`-5`)-фосфодиэфирных связей
4) амидных
07. ВЫБЕРИТЕ АЗОТИСТОЕ ОСНОВАНИЕ, СПОСОБНОЕ ОБРАЗОВАТЬ КОМПЛЕМЕНТАРНУЮ ПАРУ С ГУАНИНОМ
1) тимин
2) цитозин
3) аденин
4) урацил
08. ИЗ ПЕРЕЧИСЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ВЫБЕРИТЕ ПАРУ КОМПЛЕМЕНТАРНЫХ АЗОТИСТЫХ ОСНОВАНИЙ
1) аденин и урацил
2) аденин и цитозин
3) гуанин и тимин
4) гуанин и урацил
09. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ МЕЖДУ КОМПЛЕМЕНТАРНЫМИ АЗОТИСТЫМИ ОСНОВАНИЯМИ СТАБИЛИЗИРУЮТ
1) первичную структуру ДНК
2) первичную структуру РНК
3) вторичную структуру ДНК
4) не стабилизируют
10. КОФЕРМЕНТ NAD+ (НИКОТИНАМИДАДЕНИНДИНУКЛЕОТИД) В СОСТАВЕ ОКСИДОРЕДУКТАЗ ПРИНИМАЕТ УЧАСТИЕ В РЕАКЦИЯХ
1) гидролиза аланилцистеилсерина
2) декарбоксилирования гистидина
3) окисления молочной кислоты до пировиноградной кислоты
4) трансаминирования между аспарагиновой кислотой и пировиноградной кислотой
Контрольные задания
1. В какой таутомерной форме (лактимной или лактамной) азотистые основания входят в состав нуклеиновых кислот? Приведите примеры таутомеров гуанина и тимина.
2. Приведите строение аденозина. Укажите N-гликозидную связь. Приведите схему гидролиза, назовите продукты.
3. Напишите схему образования 5’-гуаниловой кислоты. Обозначьте N-гликозидную и сложноэфирную связи.
4. Напишите схему гидролиза 5’-дезоксицитидиловой кислоты через соответствующий нуклеозид. Назовите нуклеозид и конечные продукты гидролиза.
5. Соедините посредством (3’-5’)-фосфодиэфирной связи 5’-уридиловую и 5’-адениловую кислоты. К первичной структуре ДНК или РНК относится этот фрагмент?
6. Какое основание комплементарно по отношению к тимину? Приведите строение этой комплементарной пары и обозначьте водородные связи.
7. Приведите строение АТФ, обозначьте макроэргические связи. Напишите схему ступенчатого гидролиза АТФ до соответствующего нуклеозида.
Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.8 Липиды Характеристика и классификация липидов:
К липидам относят сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные по составу и выполняющие в организме разнообразные функции. Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных органических растворителях (бензоле, эфире и др.).
По способности к гидролизу липиды классифицируют на:
Омыляемые (подвергаются гидролизу);
Неомыляемые (гидролизу не подвергаются).
Омыляемые липиды делятся на простые (содержат остатки спиртов и высших жирных кислот (ВЖК) и сложные (кроме названных компонентов включают фосфаты, углеводы и др.).
Простые липиды
Простые липиды включают:
ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Выполняют защитные функции: ланолин предохраняет кожу и волосы от воздействия влаги; воск растительный защищает листья, плоды от проникновения воды и микробов. Примером является МИРИЦИЛПАЛЬМИТАТ (содержится в пчелином воске):
Жиры и масла (триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина ацилированы.
Они делятся на простые и смешанные. Простые триацилглицерины включают остатки одной высшей жирной кислоты, смешанные – различных высших жирных кислот.
1,2,3-три-О-олеоилглицерин 1-О-пальмитоил-2-О-олеоил-
-3-О-стеароилглицерин
Твердые жиры содержат триацилглицерины, в состав которых входят высшие предельные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, лигноцериновая и др.). Растительные масла (жидкие жиры) содержат непредельные кислоты (олеиновую, линолевую, линоленовую и др.). Например: бараний жир содержит 35-40% олеиновой кислоты, жир человека – 80% олеиновой и 20% пальмитиновой, оливковое масло – 84% олеиновой.
Таким образом, в состав природных жиров в основном входят кислоты с числом атомов углерода 16-18, цепь неразветленная. Организм человека синтезирует высшие предельные и олеиновую кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами.
Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуется иодным числом. Иодное число – мера ненасыщенности. Оно показывает, какая масса I2 в граммах присоединяется к 100 граммам масла (или жира) по месту разрыва двойной связи. Если иодное число < 70, то это жир (для сливочного масла иодное число 36); если иодное число > 70 то это масло (растительные масла имеют иодное число от 80 до 180; конопляное масло – примерно 150, жир человека – примерно 64).
Биологическая роль и основные функции жиров
Жиры являются основными компонентами клеточных мембран.
Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта различных веществ, примерно 50% массы мозга составляют липиды.
Являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, витамина А, D и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.
Выполняют энергетическую функцию; при окислении 1 г жира выделяется 37,7 – 39,8 кДж энергии. Это примерно в 2 раза больше, чем у белков и углеводов.
Защищают внутренние органы от охлаждения и ушибов.
Жиры бифильны (содержат гидрофильные и гидрофобные группировки) – функционируют на границе раздела фаз. Поэтому анестезирующие препараты хорошо растворимы в липидах, легко проникают через клеточные мембраны.
Недостаток и избыток жиров приводит к различным патологиям.
Химические свойства триацилглицеринов:
1. Подвергаются гидролизу по трем типам:
1) Кислотный (образуются глицерин и ВЖК):
1,2,3-три-О-стеароилглицерин
глицерин стеариновая кислота
2) Ферментативный (протекает в организме при действии фермента желчи – липазы, в химизме аналогичен кислотному).
3) Щелочной (образуются глицерин и соли ВЖК):
Например, щелочной гидролиз 1-О-пальмитоил-2-О-олеоил-3-О-стеароилглицерина
С помощью реакций гидролиза устанавливают строение липидов и получают мыла. Натриевые соли ВЖК – твердые мыла, калиевые – жидкие.
В организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров.
2. Гидрогенизация. В результате реакции из масел образуются твердые жиры.
Таким образом, в результате гидрогенизации 1,2,3-три-О-олеоилглицерина образуется 1,2,3-три-О-стеароилглицерин.
3. Присоединение иода:
Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства:
Фосфолипиды – содержат остатки Н3РО4. К ним относятся глицерофосфолипиды – производные L-фосфатидовых кислот.