Материал: химия биополимеров часть 3

Тестовые задания для самоконтроля

Выберите один правильный ответ

01.ПЯТИЧЛЕННЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ СООТВЕТСТВЕННО

1) имидазол и пиррол

2) пиррол и имидазол

3) имидазол и фуран

4) тиофен и пиримидин

02. ШЕСТИЧЛЕННЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ СООТВЕТСТВЕННО

1) пиримидин и пиридин

2) пиррол и пиримидин

3) пиридин и пиримидин

4) пиррол и имидазол

03. АРОМАТИЧЕСКИЙ СЕКСТЕТ ИМЕЕТСЯ В МОЛЕКУЛЕ

1) тиофена

2) пурина

3) аденина

4) гуанина

04. ПИРРОЛЬНЫЙ И ПИРИДИНОВЫЙ АТОМЫ АЗОТА ИМЕЮТСЯ В МОЛЕКУЛЕ

1) тиазола

2) имидазола

3) пиримидина

4) индола

05. ПУРИН – ЭТО КОНДЕНСИРОВАННАЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, СОСТОЯЩАЯ ИЗ ЯДЕР

1) пиррола и пиримидина

2) индола и пиридина

3) имидазола и пиридина

4) имидазола и пиримидина

06. ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ ВОЗМОЖНА ДЛЯ

1) цитозина

2) аденина

3) пурина

4) пиримидина

07. ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ ВОЗМОЖНА ДЛЯ

1) аденина

2) мочевой кислоты

3) фурана

4) тиофена

08. КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ПРОЯВЛЯЕТ

1) пиридин

2) пиримидин

3) пиррол

4) фуран

09. ТОЛЬКО ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПРОЯВЛЯЕТ

1) пиридин

2) имидазол

3) пиррол

4) пурин

10. И КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПРОЯВЛЯЕТ

1) пиридин

2) пиримидин

3) пиррол

4) имидазол

Контрольные задания

1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклических соединений с одним и двумя гетероатомами. Дайте нумерацию атомов цикла. Назовите соединения.

2. На основании критериев Хюккеля докажите ароматичность пиримидина и пурина.

3. Рассмотрите возможность лактим-лактамной таутомерии на примере гуанина и мочевой кислоты

4. Напишите лактимные и лактамные формы азотистых оснований пиримидинового ряда. В какой таутомерной форме соединение является наиболее термодинамически устойчивым?

Литература Основная литература

1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 13. Биологически важные гетероциклические соединения / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html

Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.

3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.

Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

1.7 Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные соединения, молярная масса которых составляет от 25 тыс. до 1 млн.

Впервые нуклеиновые кислоты были обнаружены в ядрах животных клеток в 1869 г. Ф. Мишером.

Нуклеиновые кислоты играют важную роль в переносе генетической информации живых существ от одного поколения к другому посредством управления точным ходом биосинтеза белков в клетках.

Нуклеиновые кислоты называют полинуклеотидами, полимерные цепи которых состоят из мономерных единиц мононуклеотидов.

Каждый мононуклеотид включает:

• Азотистое гетероциклическое основание (пуриновое или пиримидиновое)

• Углеводный компонент (остаток пентозы – β,D-рибофуранозы или β,D-дезоксирибофуранозы)

• Фосфатную группу (остаток фосфорной кислоты)

В зависимости от углеводного компонента различают:

• рибонуклеотиды – содержащие остаток рибозы (структурные звенья РНК).

• дезоксирибонуклеотиды – содержащие остаток дезоксирибозы (структурные звенья ДНК).

Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк

Нуклеозиды – это N-гликозиды, образованные азотистым гетероциклическим основанием и пентозой. Азотистое основание присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетального гидроксила через атом азота в положении 1 для пиримидинов и в положении 9 для пуринов, образуя N-гликозидную связь.

R=OH Рибонуклеозид R=H Дезоксирибонуклеозид

С хема образование аденозина – пуринового нуклеозида, состоящего из аденина и ,D-рибофуранозы:

Реакция обратима. При гидролизе нуклеозида образуется азотистое основание и β,D-рибофураноза.

Название нуклеозида производится от тривиального названия соответствующего азотистого основания с суффиксами –идин у пиримидиновых и –озин у пуриновых нуклеозидов. В названиях нуклеозидов ДНК используется приставка «дезокси».

Азотистые основания и соответствующие им нуклеозиды:

АО	Нуклеозиды РНК	Нуклеозиды ДНК
Аденин	Аденозин	Дезоксиаденозин
Гуанин	Гуанозин	Дезоксигуанозин
Цитозин	Цитидин	Дезоксицитидин
Урацил	Уридин	-
Тимин	-	Тимидин

Нуклеозиды рнк

уридин цитидин

аденозин гуанозин

Нуклеозиды днк

тимидин дезоксицитидин

дезоксиаденозин дезоксигуанозин

Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота присоединяется к 5’-атому углерода пентозы, образуя сложноэфирную связь.

Схема образования нуклеотида из нуклеозида цитидина и фосфорной кислоты.

Мононуклеотид имеет 2 названия:

1. как монофосфат нуклеозида: цитидин-5’-фосфат (CMP)

2. как кислота: 5’-цитидиловая кислота

Нуклеотиды являются достаточно сильными кислотами, при физиологических значениях pH фосфатная группа ионизирована.

Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот

№ п/п	Название нуклеотидов			Сокращенное
	Как фосфатов		Как кислот
РНК
1	Аденозин-5’-фосфат	5’-Адениловая		АМP
2	Гуанозин-5’-фосфат	5’-Гуаниловая		GMP
3	Цитидин-5’-фосфат	5’-Цитидиловая		CMP
4	Уридин-5’-фосфат	5’-Уридиловая		UMP
ДНК
1	Дезоксиаденозин-5’-фосфат	5’-Дезоксиадениловая			dАМP
2	Дезоксигуанозин-5’-фосфат	5’-Дезоксигуаниловая			dGMP
3	Дезоксицитидин-5’-фосфат	5’-Дезоксицитидиловая			dCMP
4	Тимидин-5’-фосфат	5’-Тимидиловая			dТMP