Материал: 2928

35

Лабораторная работа № 9

АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

В этом разделе предстоит изучить нитросоединения, амины, диазо– и азосоединения, аминокислоты и белки. Изучение способов получения этих классов соединений поможет вам усвоить генетическую взаимосвязь между азотсодержащими органическими веществами. Для каждого из них необходимо изучить международную номенклатуру, особенности изомерии. Усвойте, по какому принципу амины подразделяются на первичные и третичные, их особое отношение к азотной кислоте. Сравните свойства алифатических и ароматических аминов как оснований и умейте дать объяснение взаимному влиянию алкильных радикалов и аминогруппы, ароматического ядра и аминогруппы.

При изучении диазосоединений обратите внимание на таутомерию диазогруппы: на практическое значение реакции диазосоединений с выделением азота и реакции получения азокрасителей (без выделения азота).

Синтетические азокрасители наиболее широко используются в деревообработке. Поэтому важно знать особенности различных способов крашения и получить представление о теории цветности органических соединений.

При изучении аминокислот нужно главное внимание сосредоточить на их амфотерности, взаимодействиях по карбоксильной и аминогруппам, способности к реакции поликонденсации с образованием высокомолекулярных соединений за счет амидной (пептидной) связи. Уясните сходство и различие между полипептидами и белками; между белками и синтетическими полиамидами. Обратите внимание на уровни сложности в структуре белков и их биологические функции.

Опыт 37. Образование солей анилина

Взболтайте 1 мл анилина с 5 мл воды и получившуюся эмульсию разделите на две части. К одной части добавьте 1 мл соляной кислоты. Какова растворимость солянокислого анилина? К другой части добавьте 1 мл серной кислоты. Что наблюдается? Написать уравнение реакции.

36

Опыт 38. Бромирование анилина

К раствору анилина добавьте по каплям бромной воды. Что наблюдается? Напишите уравнение получения триброманилина.

Опыт 39. Цветная реакция лигнина

В пробирку поместите каплю анилина и серной кислоты до растворения анилина. В раствор поместите сосновую лучинку, затем полоски газетной и фильтровальной бумаги. Какое различие в окраске наблюдается?

Сделайте вывод о наличии лигнина в том или ином объекте. Чистая клетчатка не дает окрашивания с анилином.

Опыт 40. Образование солей мочевины

а) Растворите немного мочевины в 5 мл воды. К 2 мл раствора мочевины добавьте 2 мл концентрированной азотной кислоты. При взбалтывании и охлаждении выделяется кристаллический осадок азотнокислой мочевины.

б) К 2 мл раствора мочевины прибавьте 1 мл насыщенного раствора щавелевой кислоты, выделяются кристаллы щавелевокислой мочевины.

Опыт 41. Образование биурета из мочевины

В сухой пробирке нагрейте немного мочевины до ее плавления, при этом выделяется аммиак, охладите пробирку, прилейте 2 мл воды. К полученному биурету добавьте четыре капли щелочи и одну каплю раствора медного купороса. Какое окрашивание наблюдается? Напишите реакцию образования биурета.

Опыт 42. Осаждение белков

а) Налейте в пробирку 2 мл раствора белка и нагрейте. Что наблюдается? Объясните явление деградации белка.

б) К 2 мл раствора белка добавьте 2 мл насыщенного раствора сернокислого аммония. Какой процесс происходит? Добавьте воды, что наблюдается? Объясните явление денатурации белка.

в) К 2 мл раствора белка прибавьте несколько капель концентрированной уксусной кислоты. Что наблюдается?

37

г) Испытайте раствор белка на действие солей тяжелых металлов: в одной пробирке к 2 мл раствора белка прибавьте 2 мл раствора сульфата меди, в другой – 2 мл раствора уксуснокислого свинца. Что наблюдается?

Сделайте вывод, какие факторы вызывают обратимую денатурацию белка и какие обладают деградирующим действием на белок (необратимое действие).

Опыт 43. Цветные реакции на белки

а) Биуретовая реакция.

К2 мл раствора белка прибавьте 2 мл раствора щелочи и 2 капли 2 % раствора медного купороса. Нагрейте. Какое окрашивание наблюдается? Что доказывает эта реакция?

б) Ксантопротеиновая реакция.

К2 мл раствора белка добавьте несколько капель концентрированной азотной кислоты, нагрейте. Какое окрашивание появляется?

Присутствие каких аминокислот в белке обнаруживает данная реакция? Прокипятите 2 мл раствора белка с 4 мл 30 % раствора щелочи (для отщепления серы от белка) и прибавьте раствор плюмбита натрия (к нитрату свинца добавьте раствор едкого натра до растворения белого осадка – получа-

ется плюмбит натрия) и нагрейте. Какая окраска наблюдается?

Опыт 44. Диазотирование анилина

В пробирку вносят 8-10 капель раствора анилина в соляной кислоте (1 мл анилина в 10 мл 10 % соляной кислоты), помещают в лед и охлаждают. Помешивая, добавляют по каплям свежеприготовленный 10 % раствор азотнокислого натрия до посинения йодкрахмальной бумаги (проба на избыток свободной азотистой кислоты). Образуется хлористый фенилдиазоний. Напишите реакции: 1) образование соли анилина; 2) образование азотистой кислоты; 3) образование хлористого фенилдиазония. Раствор сохранить для следующего опыта.

Опыт 45. Изучение свойств солей диазония

а) Реакция образования фенола из солей диазония.

В пробирку вносят 5-6 капель полученного в предыдущем опыте соли диазония и осторожно нагревают до прекращения выделения пузырьков газа. Ощущается запах фенола. Почему? Напишите уравнение реакции.

38

б) Получение азокрасителя из соли диазония.

В пробирку вносят 1-2 капли диметиланилина, 5-6 капель насыщенного водного раствора уксуснокислого натрия и 5-6 капель соли диазония. Смесь энергично встряхивают. Выпадает желто-оранжевый осадок парадиметиламиноазобензола

в) Изменение цвета азокрасителя в зависимости от реакции среды.

В пробирку помещают небольшое количество полученного в предыдущей работе красителя парадиметиламиноазобензола и добавляют 1-2 капли концентрированной соляной кислоты. Получается ярко-красное окрашивание, обусловленное образованием растворимой в воде соли парадиметаминоазобензола. После этого 1-2 капли полученного раствора переносят в другую пробирку, наливают в нее столько же воды и 5-6 капель 10 % раствора гидрата окиси натрия. Окраска переходит в желтую вследствие образования свободного основания красителя. (Если добавить 1-3 капли концентрированной соляной кислоты, желтый цвет переходит в красный).

Напишите уравнение происходящих реакций.

39

Библиографический список

1. Грандберг, И. И. Органическая химия [Текст] : учеб. / И. И. Грандберг,

Н. Л. Нам. – 8-е изд. – М. : Юрайт, 2013. – 608 с.

2.Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии [Текст] : учеб. пособие / И. И. Грандберг, Н. Л. Нам. – 6-е

изд. – М. : Юрайт, 2012. – 349 с.

3.Дмитренков, А. И. Органическая химия. Номенклатура органических соединений [Текст] : методические указания для самостоятельной работы студентов 1 курса по направлениям подготовки 250400 – Технология

лесозаготовительных и деревоперерабатывающих производств, 250100 – Лесное дело / А. И. Дмитренков, Н. А. Ходосова. – Воронеж, 2013. – 44 с. ; № м/у 983. – Электронная версия в ЭБС ВГЛТА.