Материал: Каминская Л.А.. Биоорганическая химия. Справочник-Словарь основных терминов и понятий

Внимание! Если размещение файла нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам

Название люминал

происходит от лат .-

lumenсвет–

.

Широкий спектр

фармакологической активности связан с природой радикалов.

Барбитураты–

опасные препараты, при

передозировке возможна остановка дыхания, а при

длительном применении

возникают привыкание

и зависимость(

 

см. Барбитуровая

кислота)

 

 

 

 

Барбитуровая кислота. Кристаллическое соединение, разлагается при нагревании, плохо растворяется в холодной воде, хорошо в горячей. Соединение может существовать в нескольких таутомерных формах (лактим-лактамная, кетоенольная), образует соль при действии щелочи как одноосновная кислота, которая сильнее уксусной. Собственно барбитуровая кислота не обладает лекарственным действием. Синтезируют из мочевины и диэфира малоновой кислоты.

мочевинадиэфир малоновой кислоты

2

R- О - C =О

/

\

О =С

CH2 ———> 2 ROH +

\/

2

R –O –C =O

 

 

барбитуровая кислота (2,4,6триоксопиримидин- )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HN

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

мочевина малоновая

кислота

Белки (протеины).

Биополимеры , структурную основу которых составляют

длинные полипептидные цепи,

построенные из L-альфа-аминокислот,

соединенные

между собой пептидными связями.

Молекулярная масса белков -в

пределах 5тысяч

до 1млн .Д. Каждый белок

характеризуется

индивидуальной

аминокислотной

последовательностью

и

индивидуальной

пространственной

структурой

(конформацией).

Контрольсостава

 

осуществляется жестко на двух этапах: первый

этап – быстрое разрушение D - аминокислот в случае попадания их в организм,

второй этап

осуществляется

на уровне трансляции: т РНК

клеток человека

обладает стереоспецифичностью

и

переносит

только L-аминокислоты. Главная

особенность белков -способность

самопроизвольно формировать пространственную

структуру, свойственную только данному белку, обеспечивающую выполнение биологических функций. Полагают, что в формировании пространственной структуры принимают участие другие особые белки шапероны.

31

Выделяют

4 уровня

организации белковой

молекулы. (см.).

Все

запрограммированные природой процессы проходят с участиембелков.

 

 

 

ДНК------------

структурный>-

ген----

(транскрипция)----------

>-иРНК -----------

 

 

>

------

> -рибосома--- ( трансляция )---------

 

белок>

 

 

 

 

 

Функции

белков многообразны и специфичны , но каждый белок

выполняет

только одну строго определенную функцию.Основные функции белков:

 

 

 

1.

Каталитическая,

регуляторная

(ферменты

осуществляют

 

контроль

 

направления,катализ и регуляцию скорости биохимических реакций)

2.

Двигательная, сократительная

(белкимышц

актин, миозин,

в

 

мембране

 

эритроцита спектрин)

 

 

 

 

 

 

3.

Структурная (белки коллаген,эластин

, фибронектин,базальнаямембрана

)

4.Транспортная (гемоглобин,миоглобин,альбумин крови)

5.Регуляторная (гистоны , репрессоры , факторы инициации)

6.Рецепторная (белки - рецепторы эндотелия сосудов,мембран клеток)

7.Гормональная(адаптивная ,регуляторная) (инсулин, гормон роста,глюкагон)

8.Защитные (иммуноглобулины, интерферон,комплемент,свертывающая и антисвертывающая система крови)

9.Антиоксиданты (церулоплазмин)

10.Антибиотики (микробактериальное происхождение -актиноксантин и др.)

11.Запасная (альбумин крови,яиц птиц, глиадин семян растений)

12.Токсины (ботулинический,дифтерийный, столбнячный)

13. Алиментарная - пищевая (белки пищи - источники

незаменимых

аминокислот)

 

С точки зрения химического состава и пищевой ценности белки подразделяют животные и растительные, легко - и трудноусвояемые. Суточная норма белка около 70г/сутки .

Белки глобулярные. ( см.Глобулярные белки).

Белки простые. Состоят только из аминокислот, могут иметь 3или 4уровня организации (первичная, вторичная , третичная , четвертичная структуры) (см .)

Белки сложные . Кроме белковой части содержат вещества других классов: липопротеины (липиды), гликопротеины (углеводы), хромопротеины( гем). Могут содержать низкомолекулярные вещества( нуклеотиды, динуклеотиды, витамины, ионы металлов). Если белок является ферментом, в этом случае небелковые вещества называются коферментами, участвуют в выполнении биологических функций сложного белка-фермента.

32

Белки фибриллярные. (см.Фибриллярные белки).

Бензол С6Н6. Простейший представитель карбоароматических соединений, аренов (название происходит от формы арены в цирке в видекруга ). Выделен впервые Фарадеем в 1825 г. из конденсата светильного газа. Структурная формула шестичленного цикла с тремя чередующимися двойными связями предложена Кеккуле в 1865 г.

Бесцветная жидкость с характерным

запахом

(отсюда названиекласса

« ароматические углеводороды»). Жидкость, Т плавл. 5,5

0С, не смешивается с водой,

смешивается с этанолом, углеводородами,уксусной

кислотой

Рентгеноструктурный анализ кристаллов бензола:

плоское (планарное)строение

правильный шестичленный цикл

углы между всеми связями равны 120

длина всех связей С-С одинаковая , равна 1,39 Ǻ и имеет среднее значение между длиной одинарной связи 1,54 Ǻ и длиной двойной связи 1,34.

Характерны реакции электрофильного замещения: нитрование,

сульфирование,

алкилирование, ацилирование.

Бензольные

циклы

присутствуют

в природных

биоактивных соединениях: аминокислоты

фенилаланин, тирозин,

производные

аминокислоты тирозина-гормон

адреналин, гормон и нейромедиатор норадреналин,

гормон щитовидной железы

тироксин, медиатор

дофамин.

Ароматическая

бензольная система присутствует в женских половых гормонах эстрогенах. На основе ароматических соединений получено множество лекарств: сульфаниламидные препараты, обезболивающие (новокаин, анестезин и их аналоги), аспирин.

Устойчивость бензольной системы к действию окислителейзамедляет

метаболизм

бензола и его производных в организме. Бензол избирательно

накапливается в

эндометрии матки и может оказывать тератогенное действие, вызывая появление уродств при развитии плода. Медленно может превращаться в фенол в системе микросомального окисления печени и других органов. Частично выделяется в неизменном виде через легкие. Если токсическая доза бензола превышает 1 г/ кг массы тела,то более 70% его удаляется с выдыхаемым воздухом.

33

Билирубин. Твердое кристаллическое вещество, красно-коричневого цвета, не растворим в воде, кислотах, растворим в щелочи. Содержится в крови, желчи, входит в состав желчных камней в виде Са-соли. Образуется при распаде гема( гемоглобин, миоглобин, цитохромы, каталаза). Ему предшествует промежуточное вещество

желтый биливердин.

Содержит четыре пиррольных цикла, образует

две сопряженные

системы связей, разделенных группой СН2,

две концевые гидроксильныегруппы

.

В крови присутствует билирубин, которыйобразует

комплекс

с белком

крови

альбумином(

непрямой, неконъюгированный).

В печени две гидроксильные группы

билирубина (показаны стрелкой) образуют сложные эфиры с глюкуроновой кислотой,

получается

прямой

конъюгированный билирубин, который

в составе желчи

выделяется

кишечник

и

удаляется из

организма.

Прямой

 

 

билирубин

определяют

диазореактивом Эрлиха,

а

непрямой

- после отделения

 

 

от

белка

с помощью

кофеинового реактива.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

HC

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

HC

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

OH HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

OH HO

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

 

 

 

N

HN

 

 

 

CH3

НАДФН2

НАДФ+

HC

 

 

 

 

N

HN

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

N

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

Биливердинредуктаза

H3C

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

Биливердин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Билирубин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(желтый)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(красно-желтый)

Биологическая химия (см.Биохимия ).

 

 

 

 

Бионовые кислоты.

Получаются при окислении редуцирующих дисахаридов.

Тривиальные названия

составляют

по

исходному

дисахариду:

из мальтозы

образуется мальтобионовая кислота,

из целлобиозы -целлобионовая ,

из лактозы -

лактобионовая. Твердые вещества, растворимые

в воде, гидролизуются в кислой

среде на моносахарид и альдоновую кислоту. (см.Лактоза

)

 

 

Биоорганическая химия. Раздел

химической науки,

изучает связь между

строением органических веществ и их биологическими функциями, используя, в основном, методы органической, аналитический, физической химии, математики, физики и достижения биологии. Главной отличительной чертой этой наукиявляется исследование связи биологической активности веществ и их химической структуры.

34

Объекты изучения биоорганической химии: биологически важные природные биополимеры – белки, нуклеиновые кислоты, липиды, низкомолекулярные вещества

– витамины, гормоны, сигнальные молекулы, метаболиты – вещества участвующие в энергетическом и пластическом обмене веществ, синтетические лекарственные препараты.

Биполярный ион (то же, что цвиттер-ион, внутренняя соль). Образуют биполярный ион амфотерные соединения (аминокислоты или белки) в

изоэлектрической

точке.

Возникает

равенство

положительных и отрицательных

зарядов, биполярный ион электрофоретически

неподвижен.

Все аминокислоты и

белкив кристаллическом состоянии существуют в виде цвиттер-ионов

нейтральные

 

основные

 

кислые

NH3+ – R – COO

NH3+

R – COO

NH3+ – R COO

 

 

|

 

 

|

 

 

 

NH2

 

COOН

Биурет (амид аллофановой кислоты, карбамилмочевина) С2Н5N3О2.

Гигроскопические

кристаллы, Т плавл193 0С, растворимость

в воде с повышением

температуры заметно увеличивается,плохо растворим в органических растворителях. Получается при нагревании сухой мочевины при 150-1700С.

Н2 N

2-СО-NН2

——>

3 + NН2-СО- N Н-СО-NН2

 

мочевина

 

 

биурет

 

При нагревании

выделяется аммиак и получается

циклическая циануровая

кислота, а при более

высокой температуре меламин-все

названные вещества

токсичны для

организма.

Гидролиз

в щелочной среде

проходит

сложно. Могут

образоваться

мочевина и циановая кислота НОСN или гуанидин,

аммиак и СО2.

С растворамисолей

меди(+2) в присутствии щелочи дает биуретовую реакцию:

развивается розово-фиолетовая окраска. Аналогичная реакция характерна для пептидных групп белков (см. Качественные реакции). Биурет вызывает снижение кровяного давления и гемолиз эритроцитов, недопустимо присутствие в медицинских препаратах мочевины.

Биохимия (биологическая химия). Изучает состав, структуру веществ, содержащихся в организме, пути и способы регуляции их метаболизма на молекулярных уровнях, включая субклеточные , клеточные, тканевые, органные структуры, процессы энергетического и пластического обмена в онтогенезе, причины патологических отклонений. Использует методы молекулярной биологии, биотехнологии, химических, физико -химических, гистологических исследований. Достижения биохимии используются в клинической иэкспериментальной медицине,

лабораторной диагностике,фармации

.

 

35

Источник: https://studfile.net/preview/16473391/