Материал: химия биополимеров часть 3
Неприятный запах раствору придает метанол.
Задание 3. Какая реакция является качественной для обнаружения крахмала?
Решение. Качественная реакция – окрашивание при добавлении I2: для амилозы – в синий цвет, для амилопектина – красный цвет. Молекулы I2 проникают в спиралевидные молекулы амилозы и амилопектина, образуя окрашенные соединения – клатраты.
Задание 4. Приведите примеры реакций этерификации целлюлозы.
Решение. Образование сложных эфиров целлюлозы:
тринитрат целлюлозы
(нитроцеллюлоза)
Нитроцеллюлоза взрывоопасна, составляет основу бездымного пороха. Пироксин – смесь ди- и тринитратов целлюлозы, используют для изготовления целлулоида, коллодия, фотопленок, лаков.
смесь ацетатов и диацетатов с частичным расщеплением цепей
триацетат целлюлозы
Полученную после частичного гидролиза субстанцию используют для приготовления волокон ацетатного шелка (пропускание через фильеры раствора в ацетоне) или фотопленки.
Тестовые задания для самоконтроля
01. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ
А. Мальтоза и лактоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, сахароза – к невосстанавливающим дисахаридам.
Б. Связь между моносахаридными остатками в молекуле мальтозы – α(1→4)-гликозидная.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
02. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ
А. Для восстанавливающих дисахаридов характерно явление таутомерии.
Б. Для растворов сахарозы характерно явление мутаротации.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
03. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ДИСАХАРИДАХ
А. В результате гидролиза мальтозы, лактозы, целлобиозы и сахарозы в качестве одного из продуктов образуется D-глюкоза.
Б. Лактоза и сахароза способны проявлять восстановительные свойства.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
04. МАЛЬТОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ
1) [Ag(NH3)2]OH и Сu
2) H2O и CH3CH2OH
3) Cu и Cu(OH)2
4) [Ag(NH3)2]OH и I2
05. ЛАКТОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ
1) [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2
2) I2 и H2O
3) CH3CH2OH и HCHO
4) [Ag(NH3)2]OH и Cu
06. САХАРОЗА ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С КАЖДЫМ ИЗ ДВУХ ВЕЩЕСТВ
1) [Ag(NH3)2]OH и CH3CH2OH
2) Cu(OH)2 и H2
3) Cu(OH)2 и H2O
4) [Ag(NH3)2]OH и O2
07. В ОТЛИЧИЕ ОТ САХАРОЗЫ МАЛЬТОЗА
1) гидролизуется
2) образует с гидроксидом меди (II) синий раствор
3) вступает в реакцию этерификации
4) даёт реакцию «серебряного зеркала»
08. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ПОЛИСАХАРИДАХ
А. Общая формула гомополисахаридов (С6Н10О5)n.
Б. В молекуле гликогена глюкозные остатки связаны α(1→4)- и α(1→6)-гликозидными связями.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
09. ВЕРНЫ ЛИ СЛЕДУЮЩИЕ СУЖДЕНИЯ О ПОЛИСАХАРИДАХ
А. В молекуле целлюлозы глюкозные остатки связаны α(1→4)-гликозидными связями.
Б. Cтруктурной единицей гиалуроновой кислоты является дисахарид, состоящий из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, связанных β(1→3)-гликозидной связью, а дисахаридные остатки связаны между собой β(1→4)-гликозидной связью.
1) Верно только А
2) Верно только Б
3) Верны оба утверждения
4) Оба утверждения неверны
10. КРАХМАЛ ДАЕТ СИНЕЕ ОКРАШИВАНИЕ С
1) бромной водой
2) раствором KMnO4
3) аммиачным раствором Ag2O
Критерии оценивания контрольной работы:
Показатели оценивания |
Оценки |
Задания контрольной работы выполнены полностью, без недочетов и грубых ошибок |
отлично |
Задания контрольной работы выполнены полностью, в работе допущены недочеты |
хорошо |
Задания контрольной работы выполнены полностью, в работе допущены грубые ошибки |
удовлетворительно |
Задания контрольной работы выполнены не полностью, в работе допущены грубые ошибки |
неудовлетворительно |
Инструкции и методические материалы по процедуре оценивания.
Преподаватель выдает бланки с заданиями контрольной работы по изучаемой теме обучающимся. Обучающиеся выполняют задания контрольной работы в тетрадях для контрольных работ. Задания контрольной работы требуют полного (развернутого) ответа. На выполнение заданий контрольной работы отводиться 60 минут.
Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 11. Углеводы / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.4 -АМИНОКИСЛОТЫ
Строение -аминокислот
Аминокислотами называют бифункциональные производные углеводородов, которые содержат карбоксильную группу COOH и аминогруппу NH2.
По заместительной номенклатуре IUPAC аминокислоты называют, испльзуя префикс амино-. и суффикс – овая кислота:
В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе различают α, β, γ и так далее аминокислоты:
Литература Основная литература
1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учебник. Глава 11. Углеводы / Тюкавкина Н.А., Бауков Ю. И., Зурабян С. Э. // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 416 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970427835.html
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа : http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.3 Рубежная контрольная работа Тема: Углеводы – простые и сложные Контрольные вопросы
Углеводы. Классификация по способности к гидролизу.
Моносахариды. Альдопентозы. Альдогексозы. Кетогексозы. Строение. Изомерия. Понятие об эпимерах.
Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Аномеры.
Химические свойства моносахаридов: свойства многоатомных спиртов; реакции окисления и восстановления; свойства полуацеталей; реакция этерификации.
Строение производных моносахаридов. Дезоксисахара. Аминосахара.
6. Классификация дисахаридов. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Строение. Таутомерные превращения.
7. Мутаротация. Химические свойства: гидролиз, реакции многоатомных спиртов, реакции окисления и восстановления, реакции с участием полуацетального гидроксила.
8. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Строение. Химические свойства: инверсия сахарозы, реакции многоатомных спиртов.
9. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Строение и биологическая роль. Химические свойства: гидролиз, качественная реакция на крахмал, образование сложных эфиров целлюлозы.
10. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение и бироргическая роль.
Демонстрационный вариант билета
Покажите строение α,D-галактопиранозы и напишите реакцию этого вещества с метанолом. Назовите продукты реакции.
Напишите уравнения реакций образования лактозы и мягкого окисления этого дисахарида. Назовите реагенты и продукты реакций.
Гликоген. Покажите строение полисахарида и укажите его биологическую роль.
Покажите строение N-ацетил-D-нейраминовой кислоты (сиаловой кислоты). Укажите биологическую роль вещества.
4) иодом
Контрольные задания
1. Покажите таутомерные превращения целлобиозы. На примере этого дисахарида напишите уравнение реакции образования гликозида с этанолом. Назовите продукт реакции.
2. Напишите реакцию образования хелата мальтозы с гидроксидом меди (II). Отметьте качественные изменения.
3. Напишите структурную формулу восстанавливающего дисахарида, построенного из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы. Назовите дисахарид. Напишите уравнения реакций окисления этого дисахарида реактивом Толленса и гидроксидом меди (II), назовите продукты реакции. Отметьте качественные изменения.
4. Напишите уравнение реакции образования сахарозы. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится сахароза и почему?
5. Приведите строение гликогена. Отметьте гликозидные связи.
6. Напишите схему гидролиза крахмала. Назовите промежуточные и конечные продукты гидролиза.