Материал: химия биополимеров часть 3
Все природные аминокислоты содержат аминогруппу только в α-положении. Общее число -аминокислот достигает 300, но из них выделяют группу 20-ти наиболее важных -аминокислот, встречающихся в составе белков животного и растительного происхождения.
Общая формула -аминокислот имеет вид:
Для природных аминокислот широко распространена тривиальная номенклатура (аланин, валин, лизин и т.д.). Иногда запись аминокислот осуществляют, используя трёх-буквенные сокращения (Aла, Вал, Лиз и др.).
Аминокислоты делят на природные (содержатся в растительных и животных организмах) и синтетические – получены искусственным путем.
Организм синтезирует аминокислоты главным образом из пищевых белков. Но есть целая группа аминокислот, которые организм сам синтезировать не может. Эти аминокислоты называют незаменимыми. К ним относятся (валин, лейцин, изолейцин, лизин, треонин, метионин, фенилаланин и триптофан) Такие аминокислоты должны поступать в организм извне.
Классификация -аминокислот по составу бокового радикала:
Боковая цепь -аминокислот имеет специфический состав и строение для каждой -аминокислоты. Кроме углеводородных радикалов боковой радикал может содержать функциональные группы (-ОН, -SH, -COOH, -NH2) и гетероциклические структуры. Состав боковой цепи определяет основные физико-химические свойства -аминокислот.
Гидрофильность, то есть способность полярных группировок бокового радикала к образованию водородных связей с молекулой воды объясняется содержанием в вариабельном фрагменте гидрофильных групп (-ОН, -SH, -COOH, -NH2, -N=, -N(H)-).
К гидрофобным группам боковой цепи, снижающим растворимость, относятся углеводородные радикалы, бензольное и индольные ядра.
Ионогенность бокового радикала, т.е. способность ионизироваться в водном растворе, объясняется наличием в его составе ионогенных групп. Ионногенные группы, диссоциирующие по кислотному механизму:
-COOH -COO— + H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);
-SH -S- + H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);
Ar-OH Ar-O— + H+ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд).
Ионогенные группы, содержащие в своем составе атом с неподеленной электронной парой, способны ионизироваться по основному механизму:
-NH2 + H+ -NH3+.
В водном растворе молекулы -аминокислот и белков, как правило, заряжены.
По строению углеводородного радикала α-аминокислоты делят на 7 групп:
Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):
H2N
CH2
COOH
Глицин (ГЛИ) -Аминоуксусная
кислота
Аланин (АЛА) -Аминопропионовая
кислота
Валин
(ВАЛ) -Амино--метилмасляная
кислота
Лейцин
(ЛЕЙ)
-Амино--метилвалериановая
кислота
Изолейцин
( ИЛЕ )
-Амино--метилвалериановая
кислота
Боковые радикалы -аминокислот этой подгруппы гидрофобные, неионогенные.
Моноаминодикарбоновые α-аминокислоты (кислые):
Аспарагиновая кислота (АСП) -Аминоянтарная
кислота
Глутаминовая
кислота (ГЛУ)
-Аминоглутаровая
кислота
Боковые радикалы -аминокислот этой подгруппы гидрофильные, ионогенные, несут отрицательный заряд (-OOC CH2 ).
В состав белков входят амиды данных кислот:
Аспарагин
(АСН)
Глутамин
(ГЛН)
III. Диаминомонокарбоновые α-аминокислоты (основные)
Лизин (ЛИЗ) ,-Диаминокапроновая
кислота
Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несет положительный заряд (H3N+ (CH2)4 ).
Аргинин
(АРГ)
-Амино--гуанидиновалериановая
кислота
Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт положительный заряд (H2N+ = C(NH2) NH (CH2)3 ).
IV. Гидроксиаминокислоты
Серин
(СЕР)
-Амино--гидроксипропионовая
кислота
Треонин
(ТРЕ)
-Амино--гидроксимасляная
кислота
Боковые радикалы гидрофильные, неионогенные (имеют спиртовую природу).
VI. Ароматические -аминокислоты
Фенилаланин
(Фен) -Амино--фенилпропионовая
кислота
Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.
Тирозин
(ТИР) -Амино--парагидроксифенилпропионовая
кислота
Б
оковой
радикал гидрофильный, ионогенный, несёт
отрицательный заряд
VII. Гетероциклические -аминокислоты
Гистидин
(ГИС)
α-Амино--имидазолилпропионовая
кислота
Боковой
радикал гидрофильный, ионогенный несёт
положительный заряд
Триптофан
(ТРИ)
Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.
Иминокислоты
Пролин
(ПРО)
Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.
Оксипролин
(ОПР )
Боковой радикал гидрофильный, ионогенный.
Стереоизомерия аминокислот
Все природные α-аминокислоты, кроме глицина (NH2 CH2 COOH), имеют асимметрический атом углерода (α-углеродный атом), а некоторые из них даже два хиральных центра, например, треонин. Таким образом, все аминокислоты могут существовать в виде пары несовместимых зеркальных антиподов (энантиомеров).
V. Серосодержащие аминокислоты
Цистеин
(ЦИС) -Амино--меркаптопропионовая кислота
Б
Цистин
(ЦИС-ЦИС)
,-Диамино-,-димеркаптопропионовая
кислота
Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.
Метионин
(МЕТ) -Амино--метилтиомасляная
кислота
Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.